男生上学穿女士长筒袜可能会引起一些不必要的注意和质疑，因为长筒袜一般被认为是女性的穿着配饰。

除非是在特殊的场合或者有特殊的目的，比如参加文艺表演或者戏剧表演，穿长筒袜可能更合适。在日常学校生活中，建议男生还是选择更符合男性穿着习惯的袜子，不仅可以更好地融入学校环境，还可以避免一些不必要的困扰。因此，男生上学时最好还是穿男式长筒袜装扮更合适。