化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由是一个值得探讨的话题，它涉及到许多方面的知识和技能。我将尽力为您解答相关问题。
化学有机推断题
高考化学总复习有机推断与有机合成题型应考策略
思 考 方 法
一、有机物的推断
1．有机物的推断一般有以下几种类型：(1)由结构推断有机物 (2)由性质推断有机物(3)由实验推断有机物 (4)由计算推断有机物等
2．有机物的推断方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法
(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。
(2)逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。
(3)猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为：
审题 印象 猜测 验证
(具有模糊性) (具有意向性) (具有确认性)
二、有机合成常见题型通常有：自行设计合成路线和框图(指定合成路线)两种
1．解题思路简要如下：
2．有机合成常用的解题方法：
解答有机合成的常用方法有“正推法”和“逆推法”。具体某个题目是用正推法还是逆推法，或是正推、逆推双向结合，这由题目给出条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途径是：
(1)首先确定所要合成的有机物属于何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。
(2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得，若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。
(3)在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保好的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
热 点 荟 萃
一、有机推断、有机合成的常用方法
1．官能团的引入
(1)引入双键 ①通过消去反应得到C＝C双键，如醇、卤代烃的消去反应
②通过氧化反应得到－ －，如烯烃、醇的氧化
(2)引入－OH
①加成反应：烯烃与水的加成、醛酮与H2的加成 ②水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解
(3)引入－COOH
①氧化反应：醛的氧化 ②水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解
(4)引入－X
①加成反应：不饱和烃与HX加成 ②取代反应：烃与X2、醇与HX的取代
2．官能团的改变 (1)官能团之间的衍变如：伯醇 醛 羧酸 酯
(2)官能团数目的改变
如：①
②
(3)官能团位置的改变
如：①
②
3．官能团的消除
(1)通过加成可以消除C＝C或C≡C (2)通过消去、氧化、酯化可以消除－OH
(3)通过加成(还原)或氧化可以消除－ －H (4)通过水解反应消除－ －O－(酯基)
4．碳骨架的增减
(1)增长：有机合成题中碳键的增长，一般会以信息形式给出，常见方式有酯化、有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
(2)变短；如烃的裂化裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。
二、常见有机反应条件与反应类型
反应条件 有机反应
X2、光照 烷烃或芳香烃的烷基上的卤代
溴、铁粉(FeBr3) 苯环上的卤代
浓硝酸、浓硫酸 苯环上的硝化
浓溴水 苯酚的溴代
氢氧化钠水溶液、加热 酯水解和卤代烃取代反应
氢氧化钠的乙醇溶液加热 卤代烃消去反应
稀硫酸、加热 酯的可逆水解或二糖、多糖水解
浓硫酸、加热 酯化反应，醇消去成烯，脱水成醚
KMnO4(H+) 不饱和有机物的氧化反应
溴水 不饱和有机物的加成反应
Cu(O2)加热 醇的催化氧化
水浴加热 苯的硝化、银镜反应、＊制酚醛树脂、
酯类和二糖的水解
三、反应条件不同、产物不同的几种情况
四、三个重要相对分子质量增减的规律
1．RCH2OH RCHO RCOOH
M M－2 M＋14
2．RCH2OH CH3COOCH2R
M M＋42
3．RCOOH RCOOCH2CH3
M M＋28
五、由高分子有机物结构确定单体
首先确定高分子化合物是加聚产物还是缩聚产物，若链节结构中．主链上是碳与碳原子形成碳键，则一般为加聚产物；若链节结构中主链上有－ －O－或－ －NH－，则一般为缩聚产物。若为加聚产物，将加聚物的链节取出，单键改双键，双键改单，再断开错误的双键(以C为4价键判)，得出加聚物单体；若为缩聚产物，只要将主链中的 或 断开，分别补上（左）－OH和（右）－H即可得出相反应单体。
六、有机成环反应方法
1．有机成环反应规律有机成环方式一种是通过加成反应、聚合应来实现的，另一种是至少含有两个相同或不同官能团的有机物分子，如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子(如水或氨等)而成环。
2．有机成环反应类型
(1)聚合反应：如乙炔的聚合
3CH≡CH
甲醛、乙醛等容易聚合而成环状化合物。
(2)脱水反应
多元醇脱水：①分子内脱水。如： ＋H2O
②分子间脱水，如
＋2H2O
(3)酯化反应：多元醇与多元酸酯化反应生成环状酯，如
＋2H2O
羟基酸酯化反应：分子内酯化，如
分子间酯化，如
(4)缩合反应。氨基酸可以分子内缩合合成内酰胺，也可分子间缩合成环状酰胺。分子内缩合：如
分子间缩合：如
应 对 策 略
一、利用结构性质推断
有机物性质是与其所具有的官能团相对应的，可根据有机物的某些性质(如反应对象、反应条件、反应数据、反应特征、反应现象、反应前后分子式的差异等等)。首先确定其中的官能团及位置，然后再结合分子式价键规律、取代产物的种类、不饱和度等确定有机物的结构简式，再根据题设要求进行解答。
例1 有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色，且难溶于水，但在酸性条件可发生水解反应，得到B(C4H4O4)和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。
(1)A可以发生的反应有____________________(选填序号)
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应
(2)B分子所含官能团的名称是____________________、____________________。
(3)B分子中没有支链，其结构简式是____________________，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是____________________。
(4)由B制取A的化学方程式是____________________。
(5)天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取天门冬氨酸。天门冬氨酸的结构简式是____________________。
解析：(1)由于A能使溴水褪色，说明分子中含碳碳双键，故能发生加成、加聚及氧化反应。
(2)A在酸性条件下水解得B和醇，说明A含酯基，故B中应含羧基、碳碳双键。
(3)从不饱和度看B少6个氢原子，含一个碳碳双键(少2H)，又含羧基，还需少4H，则应是含两个羧基，故可推出B的结构。
(5)由B到C应是加成，C中应含氯原子，由C到天门冬氨酸必然是－NH2取代了氯原子。
答案： (1)①③④ (2)碳碳双键、羧基
例2 化合物A(C8H8O3)为无色液体、难溶于水、有特殊香味的物质，从A出发可发生如图所示的一系列反应，化合物A硝化时可生成4种－硝基取代物，化合物H分子式为C6H6O，
G能发生银镜反应。(已知RCOONa＋NaOH RH＋Na2CO3)
请回答：(1)下列化合物可能的简式：A____________________，E____________________。
(2)反应类型：(I)____________________，(II)____________________，(III)____________________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
①H→K：__________________________________；
②C→E：__________________________________；
③C＋F→G：__________________________________。
解析：根据反应条件I和A有特殊香味，可推知A为酯，由B→D条件说明B有－COONa，由H→K加溴水有白色沉淀可知H为 ，则A、B中均应含有“ ”结构。根据A→B→D→H的碳原子数变化可推知C为含一个碳原子的甲醇。则A中还应有“ ”结构。A有4种一硝基化合物可确定A中－OH和－ －OCH3邻位。
答案：
(1) 或 ；H－ －H
(2)消解反应；取代（酯化）反应；取代反应
(3) ＋3Br2 ↓＋3HBr；
2CH3OH＋O2 2HCHO＋2H2O； CH3OH＋HCOOH HCOOCH3＋H2O
二、利用数据、实验推断数据往往起突破口的作用，常用来确定某种有机物分子式或官能团的数目或推测发生的反应类型。
利用实验推断实际是利用实验现象、实验条件、实验对象、实验中相关物质的个数比、同分异构体的个数等等来推测有机物的结构简式。对相关实验知识必须要熟悉。需要注意的是这尖题经常同时考查“实验现象描述”或“实验结论的判断”等方面的书写。
例3 下列图示表示A、B、C、D之间的相互转化关系，其中A能跟NaOH溶液反应，B能使溴水褪色。
请回答下列问题：
(1)写出A可能的各种结构简式：____________________。
(2)反应①和②的反应类型分别为：反应①____________________；反应②____________________。 (3)若将A催化氧化可得另一种化合物E，E可发生银镜反应，则E的结构简式为____________________。写出A转化为B的化学方程式：____________________。
解析：从A→D的反应条件及对象可知，A含有－COOH，从134→162。结合酯化反应前后相对分子质量的变化特征(每结合一个甲酯相对分子质量增加14)，可推知A有两个－COOH；而C4H6O5相对于C4H10减少4个氢原子，正好是两个－COOH所致，所以A中不含其他不饱和键。则再从A→B的反应条件及B使溴水褪色可推知，A中有一个－OH(所以A中只有5个O，两个－COOH只用去4个O)。
答案：
(2)消去反应；加成反应
例4 有机物A的相对分子质量不超过150，经测定，A具有下列性质：
A的性质 推断A的组成、结构
①A的燃烧产物只有CO2和H2O
②A与醇或羧酸在浓H2SO4共热条件下均能生成有香味的物质
③一定条件下，A可发生分子内的脱水反应，生成物与溴水混合，溴水褪色
④0.1molA与足量NaHCO3溶液反应放出标准状况下4.48L气体
（1）填写表中空白部分的内容。
(2)已知A中含氧元索的质量分数为59.7％，写出A所有可能的结构简式：____________________。
(3)若A分子内无含碳支链，写出反应③的化学方程式：____________________。
(4)A不可能发生的反应类型有(填序号)____________________。
a．水解反应 b．取代反应 c．加成反应 d．消去反应 e．加聚反应 f．缩聚反应
(5)下列物质与A互为同分异构体的是(填序号)__________，互为同系物的是(填序号)___________。
解析：从④的数据和②的表述可以椎知一个A含两个－COOH，至少有一个－OH，则A至少含3个氧原子，由A中ω(O)=59.7％且M(A)≤150。知A中氧原子数最多为 ％=5.59，假设A有3个氧原子，则M(A)= ％≈80，而两个－COOH式量即为90，不合题意。A有4个氧原子，M(A)≈107，而两个－COOH、一个－OH式量之和为107。不合题意。A有5个氧原子，M(A)＝134，分子中C、H的相对分子质量之和为54。商余法求得“C4H6”，所以A的分子式为C4H6O5，羧基必须在端点。即可写出相应的结构简式。
答案：(1)①A中一定含C、H两种元素，可能含氧元素，不合其他元素
②A结构既有－COOH又有－OH
④A结构中含有两个－COOH
(4)a、c、e
(5)a、b、B＋g
三、利用信息推断
解答此类题时，对试题给予的信息进行分析，区分哪些是有用的信息，哪些是与解题无关的信息，一定要围绕如何利用信息这个角度来思考，对于信息方程式要观察旧化学键的断裂(位置)方式和新化学键的生成(位置)方式，反应物和产物结构上的差异。找出新信息与题目要求及旧知识之间的联系，同时解题过程中要不断地进行验证或校正。
例5 设R为烃基，已知RX＋Mg RMgX(格林试剂)
分析下列合成线路，回答有关问题。
(1)以上①～⑦步反应中属于加成反应的是____________________。
(2)写出A、D、E的结构简式：A__________________，D__________________，E__________________。
(3)分别写出第④和⑥步反应的化学方程式：④____________________，⑥____________________。
解析：信息迁移题。关键是思考如何用信息，格林试剂就是直接把 ＝O变成－ －OH，再增加了烃基R，是一种延长碳链的方法，难点在于是否注意题目的暗示。D有6个C，B和C2H4O结合，则应观察出B为XMgCH2CH2MgX，套用信息，则C的结构简式为
答案：(1)①④⑦
四、有机合成
1．有机合成中官能团掩蔽和保护和定位定位合成，在有机合成中，尤其是含有多个官能团的有机物的合成中属于难点，多种官能团之间会相互影响和相互制约，即当制备某一官能团或拼接碳链时，分子中已有的官能团或者被破坏，或者首先发生反应，因而造成在制备的过程中要把分子中已存在的某种官能团先用恰当的方法掩蔽而保护起来，在适当的时候再把它转变过来，从而达到合成的目的。常见需保护的情况。如“氧化时先保护 ”，“对 加成时先保护－CHO”，“对苯环邻位(或对位)取代时先保护对位(或邻位)”，“氧化其他基团时先保护醛基”等等。
2．信息类有机合成仍以“围绕如何运用信息”这点来寻求突破点。
例6 6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药材的重要中间体，某实验室以溴代甲基环已烷为原料合成6－羰基庚酸。请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)
提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：
A B C…… H
解析： 这是一道有机合成题。本题中有几个重要信息①环状反应物是终生成链状生成物，判断断键位置，如何断键；②反应物为卤代烃的性质，发生一系列反应后断键；③生成物中有－ －、－COOH，说明是发生了氧化以后的产物，本题采用逆推法 ，很明显此处依信息碳碳键断裂并加氧，再考虑如何在环上形成双键，依据卤代烃的性质进行一系列反应，此题就可顺利完成。
答案：
例7 在有机分析中，常用臭氧氧化水解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：
(CH3)2C＝CH－CH3 (CH3)2C＝O＋CH3CHO
已知某有机物A经臭氧氧化水解后发生下列一系列的变化：
试回答下列问题：
(1)写出有机物A、F的结构简式:A____________________，F____________________。
(2)从B合成E通常要经过几步有机反应，其中最佳的次序应是____________________。
A．水解、酸化、氧化 B．氧化、水解、酸化
C．水解、酸化、还原 D．氧化、水解、酯化
(3)写出下列变化的化学方程式：①I水解生成E和H：____________________，②F制取G：____________________。
解析：观察I显然由两部分 (E)和CH3 COOH(H)反应而得，结合G的分子式逆推G为CH3 COOH，紧扣信息方程式键的断裂和生成方式，则F为CH3 CH2OH，结合观察信息方程式前后，知B的分子式为C7H5OBr，因B中一定有“－ －”，对照E的结构(B→E碳链不变)知B为 ，套用信息则A为 ，从B→E，若先把“－Br”变成“－OH”，则在“－CHO”氧化为“－COOH”的过程中，“ ”可能也被氧化，所以必须先使“－CHO”氧化为“－COOH”，再把“－Br”取代为“－OH”，酸化只是把“－COONa”变为“－COOH”。
答案：1)
(2)B
体 验 高 考
1．有4种有机物：①CH3 ② ③ ④CH3－CH＝CH－CN，其中可用于合成结构简式为 的高分子材料的正确组合为：（ ）
A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④
解析：根据烯烃加聚反应的原理逆推该高聚物的单体应为：CH3－CH＝CH－CN， ， 。
答案：D
2．化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂，A可以发生以下变化：
(1)A分子中的官能团名称是____________________。A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方程式：____________________。A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，则F的结构简式是____________________。
(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用做显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)____________________。
①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种，“HQ”的结构简式是____________________。
(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂。“TBHQ”，“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为ClOH12O2Na的化合物，“TBHQ”的结构筒式是____________________。
解析：A可与Na反应，A的化学式为C4H10O，说明A中一定有－OH；由A只有一种一氯化物B，可推出A为(CH3)3C－OH，A与Cl2先光照反应只能发生在烃基上，由此可推出反应的化学方程式，F是A的同分异构体，也可发生图示变化，说明F也是醇类结合F的一氯化物有三种，可推出F的结构简式。
由化合物“HQ”的化学式，可做显影剂，可以与FeCl3溶液发生显色反应，可知“HQ”属于酚类，酚类可发生加成（有苯环），可发生氧化反应（醇羟基）。由“HQ”的一硝基取代物只有一种，可推知“HQ”为 。由A与“HQ”反应生成水和“TBHQ”，“TBHQ”与NaOH反应得到C10H12O2Na2的化合物，可推知，酚羟基没有与A结合，与A中羟基结合的应是酚羟基邻位上的氢，由此可推出“TBHQ”的结构简式。
答案： (2)①、②； (3) C(CH3)3
3．苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：
(1)写出C的结构简式：____________________。
(2)写出反应②的化学方程式：____________________。(3)写出反应⑧的化学方程式：___________________。
(4)写出反应类型：④____________________，⑦____________________。
(5)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是____________________。
a．三氯化铁溶液 b．碳酸氢钠溶液 c．石蕊试液
解析： 从④的反应对象推知D为 ；从反应特征(D→E)知E为 ；从反应对象(E )知C6H10Br2为 ；从⑧的反应产物特征逆推结合⑦的反应对象特征知F为 ，①、②、③的反应可从反应对象和水杨酸的结构推知，阿司匹林结构中无酚羟基，而水杨酸( )结构中有酚羟无酚羟基，酚羟基能与Fe3+生成紫色络合物，所以选(a)三氯化铁溶液。
答案：
(1)
(2) ＋(CH3CO)2O ＋CH3COOH
(3)n
(4)加成反应；消去反应 (5)a
4．聚甲基丙烯酸羟乙酯结构简式为 ，它是制作软质隐形眼镜的材料。
请写出下列反应的化学方程式：
(1)由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸乙酯。
(2)由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯。
(3)由乙烯制备乙二醇。
解析：本题考查对加聚反应、酯化反应、烯烃的加成反应、卤代烃的水解反应的理解。用逆推法解题由题给高聚物的结构简式可知甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为CH2＝ COOCH2CH2OH，根据甲基丙烯酸为CH2＝ COOH可推知(2)的另一种反应物为HO－CH2CH2－OH。根据提示信息，制备 － 应先制 ，所以由乙烯制乙二醇首先要乙烯和卤素单质发生加成反应。
答案：
化合物G是合成抗癌药物美法伦的中间体，它的结构简式为： 它可由中学常见的简单有机物为主要原料合成，
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全国高中化学竞赛题
再牛也比不上全国竞赛的难度
如果是准备全国竞赛的话预赛的题目几乎不成问题
全国省上的预赛要说难度，福建的最大，接近于国初，其他省的都是偏向高考，学过竞赛的人就不成问题。
我是四川的一等奖，如果不是因为卷面的话我就是四川第三
回答者：coulor888 - 经理 四级 6-20 14:52
你没事把去年的全国竞赛题放上来干吗?这里说的是省级竞赛,而且你还放不上来图
/Soft/chem/gsshx/200805/1053.html
08福建的题,比陕西难得多
2008年福建省高中学生化学竞赛预赛试题
（2008年5月18日8:30—11:30共计3小时）
题号 一 二 三 四 五 六 七 八 九 十 总分
得分
一．（10分）填空
1．教科书中将铝酸盐表面描述为强Brfnsted酸，而硅胶则是非常弱的酸。SiO2晶格中有了Al3+后酸性加强的原因 。
2．已知有两种形式的氮化硼，常见的一种是滑的灰色的物质，第二种是在高压下合成的，是已知最硬的物质之一。在300℃以下，两者皆保持固体状态，这两种构型的氮化硼分别类似于 和 。
3．已知某**固体是一种主族元素的简单化合物，它不溶于热水而溶于热的稀盐酸，生成一种橙红色溶液。当这一溶液冷却时，有一种白色晶态沉淀物析出。加热溶液时，白色沉淀物又溶解，这个化合物是 。
4．酸化某溶液得S和H2SO3，则原溶液中可能含哪些含硫化合物
。
二．（10分）绿色化学法制备天青石有效地克服了传统生产方法中转化率较低、三废污染严重、能耗高、生产复杂等种种弊端。制备的碳酸锶产品化学纯度平均达到99. 5%，并且可制备质量较高的工业副产品硫酸铵,从而大大降低了生产成本。我国鄂东某地的天青石,其中有效成分的平均质量分数为80% ,同时含有少量的Ba, Ca, Mg, SiO2 , Fe2O3 , FeO 等杂质。天青石可以同NH4HCO3 溶液在一定的条件下发生化学反应,而生成含有某些杂质的SrCO3 粗级产品。在上述反应过程中,添加适量的NH4Cl作为催化剂,可以使反应速度明显加快。将分离出(NH4)2SO4溶液后的沉淀物用HCl溶解,以制取含有可溶性SrCl2及某些杂质的锶盐溶经净化除去其中的Ba2 + , Ca2 +等杂质后,即可制成纯度较高的SrCl2溶液。此时向其中加入经过净化的碳酸氢铵溶液,经反应生成纯净的碳酸锶沉淀，沉淀物碳酸锶经脱水、洗涤、干燥、粉碎,得到高纯碳酸锶产品。
（已知Ksp（SrSO4） = 3. 2 ×10- 7 , Ksp（SrCO3） = 1. 1 ×10- 10 。）
1.试简要说明该绿色反应的原理并写出主要反应的方程式。
2.添加适量的NH4Cl作为催化剂的原因何在？
三．（10分）碳的化合物十分常见，回答下列几个问题：
1．在温热气候条件下的浅海地区往往发现有厚层的石灰岩沉积，而在深海地区却很少见到，说明为什么？
2．CO2中形成大∏键情况，并画出CO2的结构式。
3．已知从手册中查出的H2CO3的Ka1= 4.45×10-7,该数据是H2CO3的表观解离常数，在溶液中实际仅有0.166%的CO2转化为H2CO3，求算H2CO3 真实的第一步解离常数。
四．（10分）
1．某中学生取纯净的Na2SO3?7H2O 50.00 g，经600℃以上的强热至恒重，分析及计算表明，恒重后的样品质量相当于无水亚硫酸钠的计算值，而且各元素的组成也符合计算值，但将它溶于水，却发现溶液的碱性大大高于期望值。你认为是什么原因？（请用化学方程式表达）；
2．如何用简单的实验验证你的想法。（请用化学方程式表达）；
3．亚硫酸盐和硫酸盐都常用于造纸业制浆，亚硫酸盐浆较白，返黄现象较轻，为什么？
4．纸浆多要经过漂白粉液漂白，其温度要控制在35-38℃，不能超过40℃，为什么？
5．若纸浆白度已达到，残氯尚高，必须终止漂白作用，一般加什么化合物？并写出化学反应。
五．（10分）试写出COCl2的路易斯（Lewis）结构；用（VSEPR）价电子对互斥理论预测COCl2的几何构型；用（VB）价键法说明分子成键的过程，并讨论分子中键的性质，预测并说明∠ClCO及∠ClCCl大小。
六．（10分）为解决能源危机，有人提出用CaCO3制取C2H2作燃料。具体反应为：
（1）
（2）
（3）
1. 制备1 mol C2H2（g）需多少C(s)，这些炭燃烧可放热多少？
2. 若1 mol C2H2完全燃烧可放出热量1298 kJ，则将C2H2（g）作为燃料是否合算？
3. 上述三个反应的熵变是大于零还是小于零？为什么反应（1）和（2）需要高温，而反应（3）只需常温？
已知有关物质的ΔfH (298 K)/kJ·mol-1为:
CaC2（s）：-60， CO2（g）：-393， H2O（l）：-285， C2H2（g）： 227，
CaO（s）：-635， CaCO3（s）：-1207， CO（g）：-111
七．（10分）某一元有机弱酸HA 1.000g，溶于适量水后，用仪器法确定终点，以0.1100 mol/L NaOH滴定至化学计量点时，消耗24.60ml.当加入NaOH溶液11.00ml时，该溶液的pH=4.80.计算该弱酸HA的pKa值。
八．（5分）有机分子中不饱和键（双键或叁键）与单键相互交替排列的体系称为p-p共轭体系，这种共轭体系吸收光的波长在紫外光区，可用于定性或定量分析。化合物A是一种作用于中枢神经系统的药物，A在硫酸存在下加热得到互为异构且都在紫外光区有吸收的两个化合物B和C，分子式都是C7H7Cl。
1． 请画出B和C的结构式并指出B和C属于哪种异构体；
2． 用系统命名法命名化合物A；
3． 化合物A是否存在旋光异构体（对映异构体）？
九．（12分）苯是重要的有机化工原料，由苯可以制得多种有机化合物。下面所列的是由苯制备一部分有机化合物的反应：
1． 写出上述反应中的主要有机产物化合物A－J的结构式；
2． 上述反应中，C→D，C→E，C→F，E→G，E→H，H→I分别属于什么反应类型（取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应）？
3． 实验室采用上述方法在制备化合物A的反应过程中，不断有氯化氢气体产生逸出，为避免污染空气，应如何处理？请写出处理氯化氢所需的实验装置和试剂名称。
十．（13分）抗高血压药物维普罗斯托（Viprostol）中间体化合物5的合成方法如下：
1． 请写出上述合成路线中空格A－C所需的试剂；
2． 化合物1可由乙烯、丙烯经下列步骤合成，请写出化合物6－8的结构式和空格D－G所需的试剂。
3． 化合物1还可由1-戊炔经下列两种方法转化而得：（1）1-戊炔先与试剂J反应后再用试剂K处理，得到化合物1；（2）1-戊炔先与试剂L反应得化合物9，再用稀酸水溶液处理得化合物1。请写出J，K，L所代表的试剂并用系统命名法命名化合物9。
草 稿 纸
2008年福建省高中学生化学竞赛预赛试题答案及评分标准
一．填空（10分）
1．(1) Al3+代替Si4+后多了用以平衡电荷的一个额外质子（2分）
2．石墨和金刚石。（2分）
3．铬酸铅。（2分）
4．（4分） 有几种可能：
（2分）(1) 含 + 2H+ = H2SO3 + S
（1分）(2) 含S2-和 + 2S2- + 6H+ = 3S + 3H2O
n ( ) / n (S2-) > 1/2
（1分） (3) 含S2-和 n ( ) / n (S2-) > 1/2
二．（10分）
1．根据溶度积原理（2分），该反应可以发生， 反应方程式为
SrSO4 + 2NH4HCO3 = SrCO3 ↓ + (NH4 ) 2 SO4 +CO2 ↑ +H2O，（2分）
SrCO3 + 2HCl ＝ SrCl2 +H2O + CO2 ↑ （2分）
SrCl2 + 2NH4HCO3 ＝ SrCO3 ↓ + 2NH4Cl +H2O +CO2 ↑ （2分）
2．在催化剂的作用下反应方程式为: （2分）
SrCO3 + 2NH4Cl ＝ SrCl2 + (NH4 ) 2CO3
SrCl2 + 2NH4HCO3 ＝ SrCO3 ↓ + 2NH4Cl + CO2 ↑ +H2O
三．（10分）
1．石灰岩的形成是CaCO3的沉积结果，海水中溶解一定量的CO2，因此CaCO3与CO2，H2O之间存在着下列平衡：
CaCO3(s) + CO2(g) + H2O Ca(HCO3)3(aq) （1分）
海水中CO2的溶解度随温度的升高而减小，随压力的增大而增大，在浅海地区，海水底层压力较小，同时水温比较高，因而CO2的浓度较小，根据平衡移动的原理，上述平衡向生成CaCO3方向移动，因而在浅海地区有较多的CaCO3沉淀。（2分）
深海地区情况恰相反，故深海底层沉积的CaCO3很少。（1分）
2．两个∏34（1分）
（1分）
3．设：碳酸真实的第一步解离常数为Ka1′
Ka1= [H+][HCO3-] / [ H2CO3+ CO2] = 4.45×10-7（2分）
据题意： [ CO2] / [H2CO3] = 601
真实的Ka1′= [H+][HCO3-] / [ H2CO3] = 602 ×4.45×10-7
= 2.68×10-4 （2分）
四．（10分）
1．4Na2SO3＝3Na2SO4＋Na2S，由于Na2S的碱性较强。（2分）
2．将加热过的产物溶于水，检验溶液中是否含有SO4 2－、S2－
SO42－离子的检出：SO42－＋Ba2+＝BaSO4 ↓ 不溶于盐酸。（1分）
S2－离子的检出：（1分）
方法1： 加沉淀剂：S2－＋ Pb2+＝PbS↓ (黑) 其他特征沉淀剂也可得分。
方法2: 醋酸铅试纸变黑
方法3：加盐酸S2－＋2H+＝H2S↓（可闻到硫化氢特殊气味）
3. 因为亚硫酸盐浆液以亚硫酸和酸性亚硫酸盐的混合液为蒸煮剂，在蒸煮过程中会产生SO2，与有机色素结合为无色化合物。（2分）
4. 3Ca(OCl)2=Ca（ClO3）2 + 2CaCl2 （1分）
ClO-的歧化速率与温度有关，温度愈高，歧化越快，温度高漂白液分解，氯耗增加，所以温度不能高。（1分）
5. 加Na2S2O3 （1分）
2Ca(OCl)2 + Na2S2O3 + H2O = 2CaCl2 + Na2SO4 + H2SO4 （1分）
五．（10分）
1、
成键电子对数：4 （1分）
未成键电子对数：8 （1分）
2、三角形（1分）
3、VB法
⑴中心原子C采用SP2杂化（1分）
⑵形成σ键（1分）
⑶形成π键（1分）
C 2S22P2 (SP2)1 (SP2)1 (SP2)1 (2Pz)1
Cl 3S23Py23Pz23Px1
Cl 3S23Py23Pz2 3Px1
O 2S22Py2 2Px1 2Pz1
4、成键：3个σ （1分）
1个π（1分）
5、由于电子排斥作用，C=O＞C－Cl （1分）
6、预测∠ClCO＞∠ClCCl,即∠ClCO＞120o，而∠ClCCl＜120o （1分）
六（10分）
本题印刷时漏印下列已知条件：
已知有关物质的ΔfH (298 K)/kJ·mol-1为:
CaC2（s）：-60， CO2（g）：-393， H2O（l）：-285， C2H2（g）： 227，
CaO（s）：-635， CaCO3（s）：-1207， CO（g）：-111
考试中未能紧急通知各考室的地区本题不计分，试卷总分以90分计。此变动不影响各地市进入夏令营复赛的名额。
1. 制取1 mol C2H2(g)需3 mol C(s)（36 g ） (1分)
反应3C(g)+3O2(g) →3CO2(g) (1分)
ΔrH (298 K,(4))=-1179 kJ (1分)
2. 虽然燃烧1 mol C2H2(g)放热多于燃烧3 mol C(s)。但反应
（1）ΔrH (298 K,(1))=179 kJ (1分)
（2）ΔrH (298 K,(2))=464 kJ (1分)
（3）ΔrH (298 K,(3))=-63kJ (1分)
即制取1 mol乙炔还需消耗(179+464)kJ热量，且有63kJ热量散失，不能完全利用。故若单纯作为燃料并不合算。 (1分)
3. 三个反应的熵变均大于零。 (1分)
反应（1）和（2）是吸热反应，因此高温有利于反应。 (1分)
反应（3）是放热反应，因此常温有利于反应。 (1分)
七．（10分）
HA的总量为: 0.1100?24.60=2.706(m mol)
当滴入NaOH溶液11.00ml 时已知pH=4.80, 即溶液中
A- 的量为: 0.1100?11.00=1.210(m mol) (2分)
则HA的量为: 0.1100?24.60-0.1100?11.00=1.496(m mol) (2分)
4.80=pKa+ (4分)
\ pKa=4.80+0.09=4.89 (2分)
八．(5分)
4． 本小题3分
B和C属于Z，E异构体（或答：属于顺反异构体）（1分）
5． 本小题1分，凡与本答案有异者均不给分。 (E)-3-乙基-1-氯-1-戊烯-4-炔-3-醇
6． 本小题1分。是 或答：存在旋光异构体（对映异构体）
九．（12分）
1．本小题8分，其中A～F各1分（计6分），G～J各0.5分（计2分）
2．本小题3分，每个反应0.5分。
C→D氧化反应，C→E取代反应，C→F取代反应，E→G取代反应，E→H消去反应，H→I加成反应
3．本小题1分
用气体吸收装置处理氯化氢（0.5分）。（只要答出“气体吸收装置”即给分）；
所需试剂：氢氧化钠（或氢氧化钾，用分子式NaOH，KOH表示亦给分）（0.5分）
十．（13分）
4． 本小题3分，A～C各1分
5． 本小题7分，其中化合物6－8的结构式和空格D－G每个1分
6． 本小题3分
木糖醇的化学式
分子式：C5H12O5
相对分子质量：152.15
MDL号：MFCD00064292
木糖醇
分子式
它的分子式为C5H12O5，是一种五碳糖醇。
木糖醇原产于芬兰，是从白桦树、橡树、玉米芯、甘蔗渣等植物中提取出来的一种天然植物甜味剂。
木糖醇若无特别说明，人们很难将木糖醇与蔗糖分辨。
木糖醇低温品尝效果更佳，其甜度可达到蔗糖的1.2倍。木糖醇入口后往往伴有微微的清凉感，这是因为它易溶于水，并在溶解时会吸收一定热量。
毒性：小鼠经口LD50为22g/kg体重，安全，ADI不作特殊规定。
在一定程度上也有助于牙齿的清洁度，但是过度的食用也有可能带来腹泻等副作用，这一点也不可忽视。
编辑本段药物分析
方法名称： 木糖醇原料药—木糖醇的测定—氧化还原滴定法
应用范围： 本方法采用滴定法测定木糖醇原料药中木糖醇的含量。
本方法适用于木糖醇原料药。
方法原理： 供试品加水稀释后取适量置碘瓶中，加高碘酸钾溶液及硫酸溶液后，再加碘化钾，用硫代硫酸钠滴定液滴定，近终点时，加淀粉指示液，继续滴定至蓝色消失，并将滴定的结果用空白试验校正，根据滴定液使用量，计算木糖醇的含量。
试剂： 1. 高碘酸钾溶液
2 .硫酸溶液（1mol/L）
3. 硫酸溶液（0.5mol/L）
4. 碘化钾
5. 硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L)
6. 淀粉指示液
7. 稀硫酸
8. 基准重铬酸钾
试样制备： 1. 高碘酸钾溶液
称取高碘酸钾2.3g，加1mol/L硫酸溶液16.3mL与水适量使溶解，再用水稀释至500mL。
2. 硫酸溶液（1mol/L）
取硫酸60mL，缓缓注入适量水中，冷却至室温，加水稀释至1000mL，摇匀。
3.硫酸溶液（0.5mol/L）
取硫酸30mL，缓缓注入适量水中，冷却至室温，加水稀释至1000mL，摇匀。
4.硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）
配制：取硫代硫酸钠26g与无水碳酸钠0.20g，加新沸过的冷水适量使溶解成1000mL，摇匀，放置1个月后滤过。
标定：取在120℃干燥至恒重的基准重铬酸钾0.15g，精密称定，置碘瓶中，加水50mL使溶解，加碘化钾2.0g，轻轻振摇使溶解，加稀硫酸40mL，摇匀，密塞，在暗处放置10分钟后，加水250mL稀释，用本液滴定至近终点时，加淀粉指示液3mL，继续滴定至蓝色消失而显亮绿色，并将滴定结果用空白试验校正。每1mL硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）相当于4.903mg的重铬酸钾。根据本液的消耗量与重铬酸钾的取用量，算出本液的浓度。室温在25℃以上时，应将反应液及稀释用水降温至约20℃。
5. 淀粉指示液
取可溶性淀粉0.5g，加水5mL搅匀后，缓缓倾入100mL沸水中，随加随搅拌，继续煮沸2分钟，放冷，倾取上层清液，即得，本液应临用新制。
6. 稀硫酸
取硫酸57mL，加水稀释至1000mL。
操作步骤： 精密称取供试品约0.2g，置100mL量瓶中，加水溶解并稀释至刻度，摇匀，精密量取5mL，置碘瓶中，精密加高碘酸钾溶液15mL与0.5mol/L硫酸溶液10mL，置水浴上加热30分钟，放冷，加碘化钾1.5g，密塞，轻轻振摇使溶解，在暗处放置5分钟，用硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）滴定，至近终点时，加淀粉指示液2mL，继续滴定至蓝色消失，并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）相当于1.902mg的C5H12O5。
注：“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一。“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。
编辑本段主要用途
.木糖醇在体内新陈代谢不需要胰岛素参与，又不使血糖值升高，并可消除糖尿病人三多（多饮、多尿、多食），因此是糖尿病人安全的甜味剂、营养补充剂和辅助治疗剂。[1]
编辑本段相关生产工艺
我国木糖醇虽然是从前苏联学习开发的，就木糖醇本身而言，也是一个新兴的工业，生产历史并不长，生产技术也刚刚有一个雏形，并不是很成熟，有待发展和完善。我国木糖醇工业也是这样，从小试、中试，到试生产，一步一步地发展起来的，必须经历一个相当长过程。就目前来说，我国木糖醇生产有两条基本工艺，这两条工艺就是：中和脱酸工艺和离子交换脱酸工艺，而各厂家在生产细节上都有自己的独到之处，形成自己的工艺风格。甜味剂木糖醇
中和脱酸工艺
中和脱酸工艺就是在净化水解液时采用中和法。上世纪六十年代，我国木糖醇在保定开始试生产时，就是采用这个方法，如保定厂的一号生产线。此法的工艺路线如下：
原料 → 水解→ 中和 → 浓缩→ 脱色→ 离子交换→ 浓缩→ 加氢 → 浓缩→ 结晶→ 分离→ 包装
这是典型的木糖醇生产工艺，在水解液净化过程中，采取了一次中和一次离子交换工艺，在这个工艺的基础上，又加了一次氢化液离子交换，就变成了一次中和脱酸二次交换工艺，都属于中和脱酸工艺。我们知道，在木糖醇生产过程中，玉米芯首先要水解生产水解液，水解时要加催化剂—硫酸，而水解后，硫酸就存在于水解液中，但在生产过程中，这部分硫酸 必须除去，顾名思义中和脱酸工艺就是用中和的方法将酸除去，中和剂通常用碳酸钙。硫酸被碳酸钙中和成石膏—硫酸钙，硫酸钙在水中的溶解度很小，绝大部分石膏都成为沉淀经过滤除去。
中和脱酸工艺的优缺点：中和脱酸工艺比较简单，酸碱消耗低，可降低成本，设备也比较简单，易操作，投资少。但由于它是初始工艺，必然有不足之处，它的缺点主要来至工艺本身，众所周知，石膏虽然在水中的溶解度小，也不是绝对不溶解，在进入下个浓缩工序时，随着水解液变浓，石膏在水解液中浓度也变大，呈过饱和状态，此时就有一部分石膏又沉淀出来，沉积在蒸发器的管壁上，形成隔热层，降低蒸发效力，浪费蒸汽，降低设备利用率。
由于，这层结垢很难除去，特别是很难用化学方法除去，不得不用机械法清除结垢，不但麻烦，而且劳动强度很大，对设备也有不同程度的损伤，降低设备的使用寿命。
木糖醇口香糖离子交换脱酸工艺
为了解决中和脱酸带来的困惑，科技工作者和生产厂家的科技人员通过不懈的努力，研究开发了离子交换脱酸新工艺，如保定厂的二号生产线。离子交换脱酸工艺就是采用离子交换树脂利用离子交换的方法将硫酸根除去。此工艺也有两次交换和三次交换之分，但不管是两次交换还是三次交换都有属于离子交换的范畴。此法的工艺的路线如下：
原料→ 水解→ 脱色→ 离子交换→ 浓缩→ 离子交换→ 加氢 → 离子交换→ 浓缩→ 结晶 → 分离→ 包装
每次交换的意义不同，所以采用的离子交换树脂也不同，第一次交换主要是为了除去水解液中的硫酸根，所以采用阴离子交换，第二次交换采用阳离子交换树脂，第三次交换用阳、阴两种树脂，也有单用阳树脂的。离子交换脱酸工艺，工艺比较复杂，树脂用量较多，设备较多，投资大。增加了酸碱消耗，加大了成本。但离子交换脱酸工艺还有它不可替代的优点，它解决了中和脱酸工艺品中设备结垢的缺点，提高了设备的利用率和使用寿命，减少了水解液中的灰份和酸的含量，提高了水解液的质量，相应的提高了产品质量。由于离子交换脱酸工艺有众多的优越性，新建厂都采用了此工艺。
不论是中和脱酸工艺还是离子交换脱酸工艺，他们的最后一次交换，都是将氢化液再进行一次交换，来提高净化液的质量，继而提高产品质量。中和脱酸工艺和离子交换工艺，都有各自的优点和不足，采取那种工艺都必须扬长避短，最大限度发展优势，提高经济效益。
编辑本段木糖醇生产工艺
木糖醇的生产工艺是比较长的，但必须把住几个关键工序才能保证木糖醇产品质量和生产的顺利进行，这就是协纲提领，几个关键工序做好了就把住了木糖醇的生产要点。木糖醇有以下几道值得注意的工序，分述如下。
水解工序
水解工序是木糖醇生产的第一道工序，是关系到木糖醇的质量和后序工序加工的难易的木糖醇关键。如果把握不住水解液的质量，就会给后序工序带来很多麻烦，最终会影响产品的质量。水解工序首要注意的问题是原料净化问题，原料玉米芯要经筛选，洗涤，清除杂质，不要人为的把杂质引入水解液中，造成水解液质量的先天不足。水解工序参数三要素就是催化剂、水解温度和时间。其中，催化剂只是一个量的问题，卡住催化剂的用量就行了；水解温度是值得关注的问题，温度低只能是水解不完全，而要是高了就会造成严重后果，温度过高会使水解液中的木糖继续脱水生成糠醛或深度水解生成低级的碳水化合物，如醋酸，丙酮等，也会使大量蛋白质水解，生成有机色素和胶体，这会对后续的净化工序带来很大困难。为了确保水解温度适当可引进温度自动控制系统，已经是很容易解决的问题了。同样水解时间也不能不足或过长，会造成同水争温度一样的后果，多长时间好呢，虽然有一个基本时间，但要恰如其分，这就要操作者根据不同原料，不同气候，根据长期积累的实际经验来掌握。
中和工序
中和工序是中和脱酸工艺的关键工序，在这个工序将除去绝大部份无机酸-硫酸。中和效果的优劣要用pH值控制,水解液的pH值一般在1～1.5，当中和到pH4时，无机酸绝大部份中和掉，且有机酸也开始中和，当pH值5时，约有70%的醋酸、甲酸、乙酰丙酸等有机酸被中和掉，要想使全部有机酸被中和掉到pH10。但是当pH值4～5时就会破坏糖，生成色素，中和时局部过碱也会造成还原糖分解，中和pH值通常为3.5，温度70～80℃。
中和时是把硫酸中和成石膏沉淀，生成两种石膏，一种是二水石膏(CaSO4·2H2O)，另一种是半水石膏(2CaSO4·H2O)，这两种石膏在不同温度下溶解度不一样，在80℃以下时二水石膏生成量大而溶解度比半水石膏小，但温度过高生成的二水石膏量小，且溶解度增大，在中和时希望生成二水石膏越多越好。但沉淀和溶解是可逆的，为了使石膏生成的多，且结晶颗粒大，往往要沉降养晶，但时间不能过长，以免沉淀再次溶解。
脱色工序
脱色工序是木糖醇生产的主要工序，水解液中的色素有原料中的天然色素和在生产中生成的色素 ，天然色素如花色素是以配糖体存在的，在酸性介质中可以水解成一个糖和一个非糖体，在碱性中呈绿色，蛋白质和氨基酸水解时也产生含氮的有色物质，糖类在碱性中也分解生成色素，糖加热时也可产生焦糖色。这些因素都会使水解液的色泽加深，影响木糖醇产品的质量，必须进行脱色处理。
脱色的原理很复杂，由于产品不同，脱色的原理也各不相同。木糖醇水解液的脱色基本属于吸附脱色。吸附剂是多孔，比表面积很大的物质，吸附剂的种类较多。如白土、磺化煤、焦木素和活性炭，其中活性炭的比较广泛。木糖醇水解液也曾试用过上述脱色剂，但相比之下还是活性炭比较理想。在活性炭的选用上和其它溶液大不相同，按常规活性炭的脱色能力通常是单位体积的活性碳能脱多少体积的甲基兰溶液 ，而用于木糖醇水解液脱色的活性炭不能用这个传统方法测试，必需在生产中用活性炭直接脱水解液的能力来比较，来测定活性碳质量的优劣。
脱色的原理既然是吸附，那就有吸附和解吸同时存在，为了让脱色向正方向进行，脱色速度要快，温度不要过高。
离子交换工序
水解液（也可称为木糖浆）纯度比较低，含有各式各样的色素，灰份（石膏等），各种酸（硫酸、醋酸等），含氮物（蛋白质、氨基酸等），胶体等。这样杂质复杂的木糖浆不经净化是很难进行氢化生产出合格的木糖醇产品的。所以必须将木糖浆进行净化，不然会使加氢催化剂中毒、失效。要使其纯度达到95%以上，通过两次交换以后，木糖浆的色泽接进无色，不带酸性，以保证氢化反应的顺利进行，提高产品的质量和收率。
两种生产工艺都有离子交换工序，离子交换工序在木糖醇生产中是相当重要的工序，是影响木糖醇质量关键工序。在离子交换树脂的选用上和交换工艺的改进上都有新的突破。同时每次交换的目的也不一样，现以三次交换为例，看看交换工序的作用和发展。
第一次交换主要是为了除去水解液中的无机酸和有机酸，硫酸根是阴离子，所以，第一次是采用阴离子交换树脂，阴离子交换树脂的种类很多，不是每种树脂都适合木糖醇生产的要求。原保定厂的技术人员在这方面做了大量工作，投入了大量人力和财力，经过多年的潜心研究，对国内外各种树脂进行了详细的筛选，取得了可喜的成果，筛选出大孔D型阴离子树脂适合于木糖醇生产的要求，如大孔阴树脂D296、D290等型号，为木糖醇工业的发展做出应有的贡献。第一次交换采用大孔阴树脂不但可以除去阴离子，而且可吸附除掉很多胶体杂质和色素
第二次交换的目的是为了除去灰份和阳离子，所以采用阳离子交换树脂，阳离子交换树脂的种类也很多，但常用的还是强酸型732用的比较普遍，732强酸型阳离子交换树脂是苯乙烯磺酸型树脂，其功能团为磺酸基，这种树脂强度高，交换容量大，使用寿命长。阳离子交换树脂在交换中除去阳离子杂质外，还能以吸附的形式除去胶体和非糖体，如糖醛酸、聚糖醛酸，还有含氮化合物等。
第三次交换是为了氢化液的净化，净化后的木糖浆经过加氢会增加酸度和金属离子，要进一步净化，以除去这些杂质，就采用第三次离子交换，一般第三次交换采用阳树脂。这就是阴-阳-阳离子交换工艺。
上面叙述了木糖醇主要的生产工序，但并不意味着其他工序不重要，只是这些工序操作难度大，对木糖醇生产起着关键作用。在这里叙述了鲜为人知的工艺和技术，也披露了尚未公布于世的工艺和材料，将会对木糖醇的生产起到一定的作用。木糖醇在生活中的用途
木糖醇是一种具有营养价值的甜味物质，也是人体糖类代谢的正常中间体。一个健康的人，即使不吃任何含有木糖醇的食物，血液中也含有0.03---0.06毫克/100毫克的木糖醇。在自然界中，木糖醇广泛存在于各种水果、蔬菜中，但含量很低。商品木糖醇是用玉米芯、甘蔗渣等农业作物中，经过深加工而制得的，是一种天然健康的甜味剂。
木糖醇白色晶体，外表和蔗糖相似，是多元醇中最甜的甜味剂，味凉、甜度相当于蔗糖，热量相当于葡萄糖。是未来的甜味剂，是蔗糖和葡萄糖替代品。
木糖醇是白色晶体，外表和味觉都与蔗糖很像。从食品级来说，木糖醇有广义和狭义之分。广义为碳水化合物，狭义为多元醇。因为木糖醇仅仅能被缓慢吸收或部分被利用。热量低是它的一大特点：每克2.4卡路里，比其他的碳水化合物少40%。木糖醇从60年代开始应用与食品中。在一些国家它是很受糖尿病人欢迎的一种甜味剂。在美国，为了某些特殊目的可以作为食品添加剂，不受用量限制的加入食品中。
木糖醇是防龋齿的最好甜味剂（这也是木糖醇最早被我们所认识的一个特点)，已在25年的时间内，不同情况下得到认证。木糖醇可以减少龋齿这一特性，在高危险率人群（龋齿发生率高、营养低下、口腔卫生水平低）和低危险率人群（利用当前所有的牙齿保护措施保护牙齿，牙洞产生率低）中均为适用。
以木糖醇为主要甜味剂的口香糖和糖果已经得到六个国家牙齿保健协会的正式认可。
编辑本段木糖醇的副作用及危害
木糖醇从理化性质上来讲，是属于偏凉性的，如同海鲜、绿豆之类的食物，它不易被胃酶分解而直接进入肠道，过量后，对胃肠有一定刺激，可能引起腹部不适、胀气、肠鸣。而且由于木糖醇在肠道内吸收率不到20%，容易在肠壁积累，易造成渗透性腹泻。以中国人的体质，一天摄入木糖醇的上限是50克。光嚼嚼口香糖应该没什么问题，但如果吃大量的其他木糖醇食品，就需要注意用量了。[1]
编辑本段木糖醇的功能甜味剂
木糖醇做糖尿病人的甜味剂、营养补充剂和辅助治疗剂：木糖醇是人体糖类代谢的中间体，在体内缺少胰岛素影响糖代谢情况下，无须胰岛素促进，木糖醇也能透过细胞膜，被组织吸收利用，促进肝糖元合成，供细胞以营养和能量，且不会引起血糖值升高，消除糖尿病人服用后的三多症状（多食、多饮、多尿），是最适合糖尿病患者食用的营养性的食糖代替品。
改善肝功能
木糖醇能促进肝糖元合成，血糖不会上升，对肝病患者有改善肝功能和抗脂肪肝的作用，治疗乙型迁延性肝炎，乙型慢性肝炎及肝硬化有明显疗效，是肝炎并发症病人的理想辅助药物。
防龋齿功能
木糖醇的防龋齿特性在所有的甜味剂中效果最好，首先是木糖醇不能被口腔中产生龋齿的细菌发酵利用，抑制链球菌生长及酸的产生；其次在咀嚼木糖醇时，能促进唾液分泌，唾液多了既可以冲洗口腔、牙齿中的细菌，也可以增大唾液和龋齿斑点处碱性氨基酸及氨浓度，同时减缓口腔内PH值下降，伤害牙齿的酸性物质被中和稀释，抑制了细菌在牙齿表面的吸附，从而减少了牙齿的酸蚀，防止龋齿和减少牙斑的产生，巩固牙齿。
减肥功能
木糖醇为人体提供能量，合成糖元，减少脂肪和肝组织中的蛋白质的消耗，使肝脏受到保护和修复，减少人体内有害酮体的产生，不会因食用而为发胖忧虑。可广泛用于食品、医药、轻工等领域。 木糖醇与普通的白砂糖相比，具有热量低的优势——每克木糖醇仅含有2.4卡路里热量，比其他大多数碳水化合物的热量少40%，因而木糖醇可被应用于各种减肥食品中，作为高热量白糖的代用品。
稳定胰岛素
生物木糖醇在体内代谢缓慢，因此它不会使胰岛素突然上升或下降，普通食糖则会，木糖醇是胰岛素的天然稳定剂，食品用后不会增加血液中胰岛素，木糖醇还扮演着稳定激素的重要角色，高指标水平胰岛素会增加雌激素产生，引起乳腺癌也干扰了卵巢的健康功能，胰岛素阻抗是产生激素问题（多囊卵巢综合症）的重要原因；所以降低胰岛素水平至关重要不仅对抵抗多囊卵巢综合症而且对分解更多其他激素的不平衡降低乳癌风险有重要意义。
编辑本段木糖醇的应用范围
1、 木糖醇在体内新陈代谢不需要胰岛素参与，又不使血糖值升高，并可消除糖尿病人三多（多饮、多尿、多食），因此是糖尿病人安全的甜味剂、营养补充剂和辅助治疗剂。
2、 食用木糖醇不会引起龋齿，可以适用于作口香糖、巧克力、硬糖等食品的甜味剂。
3、 由于其独特的功能，与其它糖类、醇类调和食用，可作为低糖食品的甜味剂。
4、 木糖醇口感清凉，冰冻后效果更好，可用在爽心的冷饮、甜点、牛奶、咖啡等行业。也可使用在健康饮品、润喉药物、止咳糖浆等方面。
5、 为了身体健康，可用于家庭做蔗糖的代用品，以防止蔗糖食用过多引起的糖尿病肥胖症。
6、 木糖醇是一种多元醇，可作为化妆品类的湿润调整剂使用，对人体皮肤无刺激作用。例如：洗面乳、美容霜、化妆水等。
7、 木糖醇具有吸湿性、防龋齿功能，并且液体木糖醇具有良好的甜味，所以可以代替甘油作烟丝、防龋齿牙膏、漱口剂的加香、防冻保湿剂等。
8、 液体木糖醇可用在蓄电池极板制造上，性能稳定，容易操作，成本低，比甘油更佳。
编辑本段木糖醇的健康作用
1、 常温下甜度与蔗糖相当，低温下甜度达到蔗糖的1.2倍。
2、 易溶于水，在溶解时吸收大量热，食用时口腔感觉特别清凉。
3、 不被口腔内细菌发酵利用，能抑制细菌生长及酸的产生，可防止龋齿。
4、 食用木糖醇后血糖值不会上升。
5、 生物稳定性好。
6、 吸湿性好。
编辑本段木糖醇的防龋作用
笑容是留给别人的最好的第一印象。而很多人却因为牙齿不够洁白，对自己的笑容也失去了信心。随着木糖醇防龋知识的推广和普及，越来越多的人开始认识到木糖醇的健齿功效，选择木糖醇口香糖作为防龋健齿的好帮手。除此之外，以木糖醇为主要甜味剂的口香糖和糖果已经得到六个国家牙齿保健协会的正式认可。
未经工木糖醇是独特的多羟基化合物，它可以单独地禁止链球菌突变异种的增长，从而减轻龋齿的感染率。木糖醇不会被蛀牙菌发酵产酸腐蚀牙齿，同时木糖醇的清新甜味还能促进唾液的分泌，补充唾液中的磷和钙，促进牙齿的自然修复。由芬兰TURKU（土尔库）大学木糖醇研究方面的权威人士MAKINEN教授的临床实验，WHO（世界卫生组织）的各地研究成果均证明了木糖醇的防蛀效果。在最近这一领域的实验之一是Belize（佰利兹）在1989-1993进行了长达4年临床实验，也是第一个直接比较木糖醇口香糖和山梨糖醇口香糖的研究调查。实验表明：“木糖醇组”的儿童患龋齿的危险性比“无口香糖组”的儿童低70%，比“山梨糖醇组”的儿童患龋齿率低65%。同时，研究证实木糖醇口香糖在促进牙齿再矿化的作用明显优于山梨糖醇口香糖。这项有划时代意义的研究认可了木糖醇出众的护齿效果。
既然木糖醇口香糖有这么好的防龋作用，那么在日常生活中如何使用木糖醇口香糖获得防龋的最佳效果呢？其实，这里边还真有些学问。
选择木糖醇口香糖不能从木糖醇含量来看，有许多人都有这样的误区，实验表明，木糖醇含量在15%的口香糖和木糖醇含量在65%的木糖醇防蛀效果相同，反而，木糖醇摄入过多会造成肠胃道不适。
其次，在使用木糖醇口香糖时要掌握好咀嚼次数和咀嚼时间。如果咀嚼木糖醇含量50%以上的口香糖，通常每次饭后和吃完零食以后及临睡前各咀嚼一块木糖醇口香糖，便可以达到防龋的效果。饭后和吃完零食之后马上咀嚼效果最佳。即使是吃了含有砂糖的食品（巧克力等），吃完之后如果马上咀嚼木糖醇口香糖的话，能迅速改善口腔环境，使酸性的口腔环境恢复为中性，减弱酸对牙齿的腐蚀作用。并且通过嚼木糖醇口香糖可以有助于牙齿的再矿化。在连续摄取木糖醇两周到一个月左右就会出现效果。
第三，早晚刷牙，用含氟牙膏，用保健牙刷，并且坚持每天饭后、睡觉前和吃零食后咀嚼木糖醇口香糖，会产生多重效果，防龋的效果会大大提高，达到最佳状态。这是实验研究证实的结果。
在“美丽到了牙齿”的今天，可以说选择了木糖醇就意味着选择了健康的牙齿和灿烂的笑容。
木糖醇苹果醋结合的作用
有减肥功效外，还可给人体带来如下好处：
A、增强消化功能和心脏功能；
B、降低有害胆固醇的水平；
C、可以软化血管，廷缓血管硬化的发生；
D、降低血压（维持正常的血压）；
E、维持正常的血糖水平；
F、防止癌细胞的生成；
G、使皮肤增白，保持皮肤的光滑滋润；
H、消除体内重金属；
I、减轻紧张性疲劳感，使人轻松入眠。
编辑本段医生推荐木糖醇的原因
牙科医生推荐的是木糖醇口香糖，芬兰的马基年教授和全国牙防组的专家研究小组经多年研究证实：经常嚼木糖醇口香糖可以增加唾液分泌，从而更好地清洁口腔和牙齿，减少牙菌斑的形成。并且在反复进行咬合动作时，颌骨、咬肌和牙齿都可以得到锻炼，对牙周健康十分有益。全国牙防组副组长张博学教授指出，早期龋齿形成是由于酸性物质把牙齿中的钙溶解而造成了钙的缺失，而木糖醇不会产生酸性物质，并且乐天木糖醇+2口香糖里新添加的海萝胶和磷酸氢钙可以补充部分流失掉的钙，从而达到帮助防蛀，修复牙齿早期小蛀斑的效果。
神经科医生的理由是咀嚼口香糖可以达到活动面部神经的功能，还可以延缓衰老、改善循环、有效预防神经麻痹。
皮肤科医生指出，咀嚼口香糖能使肌肉富有弹性，面部的皮肤看上去也会更有光泽，帮助面部美容。据称，美国洛杉叽神经科医学中心主任福克斯发现，如果每天咀嚼口香糖一刻钟左右，将会产生美容的功效。这种运动对爱美的女士来说，还能帮助瘦脸。
脑科医生的理由是增强记忆力，英国科学家将75名志愿者平均分为三组，第一组人员边嚼口香糖边做电脑测试题，这些题目用于评估长期、短期记忆力和注意力；第二组人员做相同的题目，但不嚼口香糖；第三组在做题时假装嚼口香糖。结果显示，第一组的记忆量比其他两组高35%，但他们的注意力并未提高。
内科医生的理由——帮你戒烟，很多内科医生在劝解他的病人不要再抽烟时，都善意地加上一句话，如果觉得嘴里少点东西了，就嚼块木糖醇口香糖，它能帮助你清神醒脑，有助于你戒烟。
增加2010版中国药典修订增订内容
木糖醇
Mutangchun
Xylitol
书页号：2005年版二部－43
[增订]
检查
还原糖 取本品0.5g，置具塞比色管中，加水2.0ml使溶解，加入碱性酒石酸铜试液1.0ml，塞紧。水浴加热5分钟，放冷，溶液的浊度与对照品溶液（0.5mg/ml葡萄糖水溶液）2.0ml同法处理后的浊度比较，不得更浓。
香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性，香豆素-3-羧酸可由水杨醛制备．下列说法正确的是（
A．水杨醛分子中含有苯环，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，含有醛基，醛基中所有原子在同一个平面上，则水杨醛分子中所有原子可以处于同一平面，故A正确；
B．中间体X属于酯类物质，难溶于水，故B错误；
C．香豆素3羧酸含有碳碳双键，可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，故C正确；
D．苯环和醛基都可与氢气发生加成反应，则lmol水杨醛最多能与4 molH2发生加成反应，故D错误．
故选AC．
高中化学，有机（高分）
有机化学专题复习
重点讲解：
1、有机物的同系物和同分异构体
这类题的考查方式有：
①确定符合某分子式的所有同分异构体的数目或者具有某些性质、结构特点、支链或侧链的数目等限定条件的同分异构体的数量，或该有机物的结构简式；
②给出某种信息（如空间异构），根据信息确定同分异构体的数量或者结构简式，或者从众多同分异构体中选择某个适宜的物质作为有机合成的中间体。
在确定同分异构体的数目时，要多用推理的方法；在书写同分异构体时，要考虑到碳链异构、官能团位置异构和官能团异构。
例1．下列各对物质中属于同分异构体的是
A、126C与136C B、O2与O3
解析：本题主要考查了学生对“同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同一物质”概念的理解。A为同位素；B为同素异形体；C中的两种物质是以碳原子为中心的四面体结构，而不是平面结构，因此不存在同分异构体，它们为同一种物质；D为同分异构体。
答案：D。
小结：常见的官能团异构体（碳原子数相同）有：
单烯烃和环烷烃（CnH2n）；炔烃和二烯烃（CnH2n-2）；饱和一元醇和醚（CnH2n+2O）；饱和一元醛和酮（CnH2nO）；饱和一元羧酸和酯（烃基饱和）（CnH2nO2）；芳香醇和酚；葡萄糖和果糖（C6H12O6）；麦芽糖和蔗糖（C12H22O11）。注意：淀粉和纤维素尽管表示式相同，但不同称为同分异构体。
例2．已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下图：
则硼氮苯的二氯代物B3N3H4Cl2的同分异构体数目为
A、2 B、3 C、4 D、6
解析：本题可抓住硼氮苯分子中能够发生取代反应的位置特点进行组合，可发现其组合方式（指氯原子取代时）有：B—B（1种）、N—N（1种）、B—N（邻、对2种）共四种，所以选C。
2．官能团与性质的关系
这类题的考查方式有：给定生产或生活中涉及到的有机物的结构简式，考查有机物的组成、结构、性质、溶解性、反应类型、特征反应，各反应的共同点，官能团之间的相互影响等。
例3．杀虫剂DDT的结构简式为： ，联合国世界卫生组织曾评价说：“单独从疾病看，DDT拯救了5000万生命，但是由于DDT是难降解的化合物，毒性残留时间长，世界各国已明令禁止生产和使用。”
（1）DDT__________（填难或易）溶于水，原因是__________________。
（2）为了避免或减少污染环境，科学家研制出多种新型杀虫剂，以代替DDT，下列化合物就是其中的一种。
①该化合物能否通过醇的催化氧化增加一个醛基？能否通过醇的消去反应引入一个碳碳双键？分别说明理由。
②1mol该化合物与足量H2反应，消耗的H2的物质的量最大值是_________________。
（3）杀虫剂“1605”（结构见下图）对人畜的毒性远强于DDT，但却未被禁用，请从其结构上说明原因。
解析：该题由联合国世界卫生组织对DDT功过是非的评论导出，意在提醒考生对环境保护、生态平衡等热点问题的关注。除此以外，还提供了二个信息，一是DDT的结构式；二是DDT的性能。
（1）判断有机物能否溶解于水，应从课本知识乙醇、丙三醇、苯酚、乙酸、葡萄糖等可溶于水，烃、卤代烃、硝基化合物等难溶于水的具体实例中规纳出，能溶于水的有机物大多含有—OH、—COOH等官能团（系水基团），而DDT中因无系水基团，所以难溶于水。
（2）①醇能否发生催化氧化和消去反应，与有机物自身的结构特点有着密切的关系。仔细观察该有机物结构，连有羟基的碳原子上无氢（发生催化氧化的结构条件），以及它邻位的碳原子上也无氢（发生消去反应的结构条件），因而上述三个反应均不能发生。
②根据1mol—CHO能与1molH2加成，1mol C=C能与1mol H2加成，则1mol该化合物与足量H2反应，最多可消耗H2物质的量为3mol。
（3）“1605”毒性虽强于DDT，但它具有酯的结构，在自然环境中易从P—O键断裂降解为毒性小的物质，这就是“1605”至今尚未被禁用的主要原因。
3．有机信息迁移与有机合成
这类题型的考查方式有：结合新信息，选择最佳的合成途径。题目中往往涉及到对有机化学的基本知识，基本技能和知识迁移能力的考查（如化学方程式的书写、反应类型的判断、结构简式和同分异构体的判断和书写）。
例4．化合物A（C8H17Br）经NaOH溶液处理后（发生消去反应）生成烯烃B，B（C8H16）经过先用臭氧处理，再在Zn存在下水解（如下图），只生成一种化合物C，C经催化氢化吸收1mol H2生成醇D（C4H10O），用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃E（C4H8）。已知：
试根据已知信息写出下列物质的结构简式：
A__________ B2__________ C__________ E_____________。
解析：由题所给信息可知：烯烃E无侧链。结合题意，则A、B、C、D也应无侧链。
又因为烯烃B用臭氧处理后只生成一种化合物C，证明B一定量一种对称烯烃。由此可知，B的结构简式应为：CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3，则可推出A为：CH3CH2CH2CH2CHBrCH2CH2CH3，C为：CH3CH2CH2CHO，E为CH3CH2CH=CH2。
小结：（1）解有机合成题，首先应认真阅读试题，正确判断出要合成的有机物所带官能团及其所在的位置特点，其次根据已有原料、信息和有关反应规律，明确题意并形成解题思路。
（2）解有机信息题，首先要分析信息、寻找规律，一般需从信息中涉及到的官能团和官能团在引入、转换过程中键的断裂方式和成键位置入手，确定信息的信心；其次要根据试题提供的新信息和新规律，对旧知识进行加工，使之得到尽可能的深化和充分的利用，然后在更高深的层次上拓宽。
4．有机物的鉴别、分离、提纯
考查内容有：萃取实验中分液漏斗的使用和萃取分液的实验程序；蒸馏实验装置及温度计的使用等。
例5．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序为：
A、①②③④⑤ B、②④⑤③① C、④②③①⑤ D、②④①⑤③
解析：因为粗溴苯里含有苯和溴，要得到纯净的溴苯先要用大量水洗去没有反应的苯和溴，再用NaOH除去残余的溴，然后用水除去残余的NaOH，最后溴苯中的水，应该先用干燥剂干燥，最后再蒸馏。答案：B。
小结：分离和蒸馏是有机物分离和提纯过程中最常用的方法。课本中涉及到的例子有：除去硝基苯中的硝酸、硫酸；除去溴乙烷中的酒精；除去乙酸乙酯中的乙酸；除去苯中的苯酚；除去95%酒精中的水；除去乙醇中的乙酸。
本周练习：
1．能在有机物分子中引入羟基的反应类型有：
①酯化；②取代；③消去；④加成；⑤水解；⑥氧化。其中正确的组合是
A、①②③⑥ B、④⑤ C、②④⑤⑥ D、②④⑥
2．稀土是我国的丰产元素，17种稀土元素性质非常接近；用有机萃取剂来分离稀土元素是一种重要的技术。化合物A是其中的
一种。其结构简式为：
据你所学知识判断A属于：
A、醇类 B、酸类 C、酯类 D、油脂类
3、有机物CH2=CH—CH=CH—CH=CH—CH3与溴按物质的量比1∶1发生加成反应，可以得到产物种类为
A、3 B、4 C、5 D、6
4．某烃完全燃烧时，消耗的氧气和生成的CO2体积比为4∶3，该烃能使酸性KMnO4溶液褪色，不能与溴水反应而使之褪色，则该烃的分子式可能为：
A、C3H4 B、C7H8 C、C9H12 D、C8H10
参考答案：
1、C 2、AC 3、D 4、C
有机化学总复习（二）
六、常见有机物之间的相互转化
掌握各类有机物间的相互联系，使有机化学知识形成体系。
各类链烃及其衍生物间的关系可表示如下：
七、有机实验
（1）制备实验：
三气：CH4、CH2=CH2、CH≡CH
两固：酚醛树脂、肥皂
（2）性质实验：
银镜反应，醛与新制Cu(OH)2反应，酯、二糖、多糖的水解
（3）其他：
1）需要用水浴加热的实验：
银镜反应，制酚醛树脂，制硝基苯，酯和糖的水解
2）温度计的使用
置于反应物中的：制乙烯
置于水浴中的，制硝基苯
置于烧瓶支管口处的：蒸馏
3）石油的分馏
八、需特别掌握的物理性质：
（1）溶解性：有机物均能溶于有机溶剂，能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、丙酮、酸
（2）密度：比水轻的——烃、苯及其同系物、酯、油脂
九、有机物的鉴别
对有机物的鉴别最好应选择该物质的特征反应，并且要求操作简便，现象明显。
常见物质的特征反应列表如下：
有机物或官能团 常用试剂 反应现象
C=C双键
C≡C叁键 溴水 褪色
酸性KMnO4溶液 褪色
苯的同系物 酸性KMnO4溶液 褪色
溴水 分层，上层棕红色
醇中的—OH 金属钠 产生无色无味气体
苯酚 浓溴水 溴水褪色并产生白色沉淀
FeCl3溶液 呈紫色
醛基—CHO 银氨溶液 水浴加热生成银镜
新制Cu(OH)2 煮沸生成砖红沉淀
羧基—COOH 酸碱指示剂 变色
新制Cu(OH)2 常温沉淀溶解呈蓝色溶液
Na2CO3溶液 产生无色无味气体
淀粉 碘水 呈蓝色
蛋白质 浓HNO3 呈**
灼烧有烧焦羽毛味
十、通过计算推断有机物的化学式
有机物的结构简式是在实验事实的基础上推断出来的。一般情况下，先进行定性和定量实验，计算出该化合物的相对分子质量，求分子式。然后再根据该有机物的性质、推导出结构。
确定有机化合物结构简式一般过程归纳如下：
[例题解析]
例1．有机物H3C— —CH=CH—C≡C—CH3分子中，最多可有多少个原子共面
A、14 B、18 C、20 D、24
解析：可将该有机物按所在平面写成：
可以看出， 所在平面与 所在平面可以重合，—C≡C—为该平面上的延长线，端点的两个—CH3可以沿键轴方向旋转，使—CH3的一个氢原子在此平面上，所以此有机物分子中最多可有20个原子共面。
故本题正确答案为C。
A、盐酸 B、CO2 C、NaOH D、H2SO4
解析：本题是将—ONa变为—OH，所以必须加酸，可将C选项排除，A、D为强酸，亦可将—COONa变为—COOH，亦可排除。
故本题正确答案为B。
例3．把有机物的混合物在一定条件下反应：①甲醇，乙醇和浓硫酸加热得到醚 ②乙二醇与乙酸酯化得酯 ③氨基乙酸与丙氨酸生成二肽，④苯酚和浓溴水，反应所生成的有机物的种类由多到少的顺序是：
A、④③②① B、①②③④ C、③①②④ D、③②①④
解析：
故本题正确答案为C。
例4．下列实验能成功的是（ ）
A、苯与浓溴水反应（Fe作催化剂）制溴苯
B、福尔马林与苯酚的混合物，沸水浴加热制酚醛树脂
C、氯乙烯加聚的生成物能使酸性KMnO4溶液褪色
D、加热硫酸、乙醇、氯化钠固体的混合物制氯乙烷
解析：
A、必须与液溴反应
B、制酚醛树脂需要浓盐酸或浓氨水做催化剂
C、氯乙烯加聚的产物不再有双键，因此不能使酸性KMnO4溶液褪色
D、以硫酸、氯化钠代替HCl，与乙醇发生取代反应生成氯乙烷，是可行的
故本题正确答案为D。
例5．由饱和一元酸与饱和一元醇形成的酯同饱和一元醛组成的混合物共xg，测得其中含氧yg，则其中碳的质量分数为
A、(x-y) B、1-y/x C、6/7(x-y) D、6/7(1-y/x)
解析：饱和一元酸与饱和一元醇生成的酯，其通式为CnH2nO2，饱和一元醛的通式为CnH2nO，两者的混合物xg中含氧yg，则含碳与氢的质量分数为（ ），又：酯与醛中碳元素与氢元素的质量比为 ，所以，混合物中含碳的质量分数为： ×（ ）= ( )
故本题正确答案为D。
例6．下列各组有机物，不论以何种比例混合，只要二者的物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气的物质的量和生成的水的物质的量均分别相等的是
A、甲烷和甲酸甲酯 B、乙烷和乙醇
C、苯和苯甲酸 D、乙炔和苯
解析：据题意，完全燃烧时所消耗的氧气的物质的量相等则要求两物质物质的量相同时，将氧原子折算掉C或H原子后的分子组成相同；生成水的物质的量相等则要求两物质含H原子个数相同。
A、将C2H4O2改写成CH4(CO2)与CH4耗氧量相同，且均含有4个氢原子
B、将C2H6O改写成C2H4(H2O)与C2H6组成不同
C、将C7H6O2改写成C6H6(CO2)与C6H6耗氧量相同，且均含有6个氢原子
D、C2H2和C6H6燃烧耗氧量与生成H2O的量均不相同
故本题正确答案为A、C。
例7．A、B两种有机物组成的混合物，当混合物的总质量相等时，无论A、B两种有机物以何种比例混合，完全燃烧后生成的二氧化碳质量都相等，符合这一条件的有机物组合是
B、C6H6 C6H5OH
C、CH3OH HOCH2CH2OH
D、CH4 C10H8O2
解析：据题意，完全燃烧后生成的CO2的质量相等，则要求两物质中碳元素的质量分数相同。
A、CH2O与C2H4O2，含碳元素质量分数相同
B、C6H6与C6H6O，含碳元素质量分数不同
C、CH4O与C2H6O2，含碳元素质量分数不同
D、CH4中含1个碳原子同时含4个氢原子，C10H8O2中可将2个氧原子的质量看作32个氢原子的质量，则可视为含有10个碳原子同时含有40个氢原子，即含碳元素的质量分数相同
故本题答案为A、D。
[练习提高]
A、所有碳原子有可能都在同一平面上
B、最多只可能有9个碳原子在同一平面上
C、只可能有5个碳原子在同一直线上
D、有7个碳原子可能在同一条直线上
2．化学式为C6H12的某烯烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烯烃的结构简式为______________，若分子式为C10H18的链的分子中所有碳原子也有可能在同一平面上，它的结构简式为_______________________。
3．下列各组试剂中，能鉴别乙醇、己烷、乙烯、乙酸溶液、苯酚溶液等五种无色溶液的是
A、金属钠、FeCl3溶液、NaOH溶液
B、新制Cu(OH)2悬浊液，紫色石蕊试液
C、紫色石蕊液、溴水
D、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液
4．将硬脂酸甘油酯和氢氧化钠溶液共热进行皂化反应，能把硬脂酸钠和甘油从混合溶液中分离出来的方法是：①盐析 ②过滤 ③蒸馏 ④分液 ⑤结晶。其中正确的组合是
A、①②③ B、①③④⑤ C、②③④ D、①②④⑤
5．下列各组物质，分别取等物质的量在足量氧气中完全燃烧，耗氧量不同的是
A、乙烷和甲酸乙酯 B、乙炔和乙醛
C、乙烯和乙醇 D、乙醇和乙酸
6．下列各组物质，不管它们以何种比例混合，只要总质量一定，经过燃烧后产生CO2的量也一定的是
A、乙醇和乙醛 B、乙酸和乙醛
C、丙烯和环丁烷 D、乙醛和丙酸甲酯
7．按一定体积比混合而成的丁烷、甲烷、乙醛的混合气体与同温同压下CO2的密度相等。若已知丁烷占总体积的25%，则三种气体的体积比是
A、2∶3∶5 B、1∶2∶5 C、3∶2∶5 D、2∶1∶5
8．有机化合物A、B化学式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。那么，A、B组成必须满足的条件是______________。
若A是甲烷，则符合上述条件的化合物B中，相对分子质量最小的是（写出化学式）_______________，并写出相对分子质量最小的含有甲基的（—CH3）B的2种同分异构体结构简式_______________________、______________________。
9．有机物A是烃的含氧衍生物。在同温同压下，A蒸气的质量是同体积乙醇的2倍。1.38g的A完全燃烧后，将燃烧产物先通过H2SO4，再通过碱石灰，浓H2SO4质量增重1.08g，碱石灰增重1.98g，取4.6gA与足量钠反应，生成气体在标准状况下的体积为1.68L。已知A不与纯碱反应，试确定A的结构简式和名称。
[参考答案]
1、A、C．
2、
3、C、D 提示：溴水滴入己烷中溶液分层，水层为近于无色，己烷层显橙色；溴水滴入己烯中溶液上、下两层均为无色
4、A 提示：加入食盐细粒使硬脂酸钠与水溶液分层——盐析，再过滤将硬脂酸钠滤出，将滤液蒸馏把甘油蒸出与NaCl溶液分离
5．D
6、C、D
7、D 提示：乙醛的式量为44与CO2相同。因此丁烷和甲烷必须按平均式量为44的比例混合
8．A、B的化学式中H原子数必相同，且相差n个C原子时，同时相差2n个氧原子；C2H4O2；
9．由题及阿佛加德罗定律知：
M（A）＝2×46＝92
所以，1.38克A的物质的量为
浓硫酸质量增加为水的质量，所以对应生成水的物质的量为 ，对应H的物质的量为0.12mol。
碱石灰增重为吸收CO2的质量，其物质的量为 ，即含C0.045mol。
H ～ A ～ C
0.12 0.015 0.045 ∴含氧=92-3×12-8=48，
8 1 3 则：n(O)=3
所以A的化学式为C3H8O3
又：A ～ H2 ∴含3个—OH
0.05 0.075
1 1.5
则A的结构简式为：
名称为：丙三醇
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“有机化学”这一名词于1806年首次由贝采利乌斯提出。当时是作为“无机化学”的对立物而命名的。19世纪初，许多化学家相信，在生物体内由于存在所谓“生命力”，才能产生有机化合物，而在实验室里是不能由无机化合物合成的。
1824年，德国化学家维勒从氰经水解制得草酸；1828年他无意中用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素。氰和氰酸铵都是无机化合物，而草酸和尿素都是有机化合物。维勒的实验结果给予“生命力”学说第一次冲击。此后，乙酸等有机化合物相继由碳、氢等元素合成，“生命力”学说才逐渐被人们抛弃。
由于合成方法的改进和发展，越来越多的有机化合物不断地在实验室中合成出来，其中，绝大部分是在与生物体内迥然不同的条件下台成出来的。“生命力”学说渐渐被抛弃了， “有机化学”这一名词却沿用至今。
从19世纪初到1858年提出价键概念之前是有机化学的萌芽时期。在这个时期，已经分 离出许多有机化合物，制备了一些衍生物，并对它们作了定性描述。
法国化学家拉瓦锡发现，有机化合物燃烧后，产生二氧化碳和水。他的研究工作为有机化合物元素定量分析奠定了基础。1830年，德国化学家李比希发展了碳、氢分析法，1833年法国化学家杜马建立了氮的分析法。这些有机定量分析法的建立使化学家能够求得一个化合物的实验式。
当时在解决有机化合物分子中各原子是如何排列和结合的问题上，遇到了很大的困难。最初，有机化学用二元说来解决有机化合物的结构问题。二元说认为一个化合物的分子可分为带正电荷的部分和带负电荷的部分，二者靠静电力结合在一起。早期的化学家根据某些化学反应认为，有机化合物分子由在反应中保持不变的基团和在反应中起变化的基团按异性电荷的静电力结合。但这个学说本身有很大的矛盾。
类型说由法国化学家热拉尔和洛朗建立。此说否认有机化合物是由带正电荷和带负电荷的基团组成，而认为有机化合物是由一些可以发生取代的母体化合物衍生的，因而可以按这些母体化合物来分类。类型说把众多有机化合物按不同类型分类，根据它们的类型不仅可以解释化合物的一些性质，而且能够预言一些新化合物。但类型说未能回答有机化合物的结构问题。
有机化合物按不同类型分类，根据它们的类型不仅可以解释化合物的一些性质，而且能够预言一些新化合物。但类型说未能回答有机化合物的结构问题。
从1858年价键学说的建立，到1916年价键的电子理论的引入，是经典有机化学时期。
1858年，德国化学家凯库勒和英国化学家库珀等提出价键的概念，并第一次用短划“-”表示“键”。他们认为有机化合物分子是由其组成的原子通过键结合而成的。由于在所有已知的化合物中，一个氢原子只能与一个别的元素的原子结合，氢就选作价的单位。一种元素的价数就是能够与这种元素的一个原子结合的氢原子的个数。凯库勒还提出，在一个分子中碳原子之间可以互相结合这一重要的概念。
1848年巴斯德分离到两种酒石酸结晶，一种半面晶向左，一种半面晶向右。前者能使平面偏振光向左旋转，后者则使之向右旋转，角度相同。在对乳酸的研究中也遇到类似现象。为此，1874年法国化学家勒贝尔和荷兰化学家范托夫分别提出一个新的概念，圆满地解释了这种异构现象。
他们认为：分子是个三维实体，碳的四个价键在空间是对称的，分别指向一个正四面体的四个顶点，碳原子则位于正四面体的中心。当碳原子与四个不同的原子或基团连接时，就产生一对异构体，它们互为实物和镜像，或左手和右手的手性关系，这一对化合物互为旋光异构体。勒贝尔和范托夫的学说，是有机化学中立体化学的基础。
1900年第一个自由基，三苯甲基自由基被发现，这是个长寿命的自由基。不稳定自由基的存在也于1929年得到了证实。
在这个时期，有机化合物在结构测定以及反应和分类方面都取得很大进展。但价键只是化学家从实践经验得出的一种概念，价键的本质尚未解决。
现代有机化学时期 在物理学家发现电子，并阐明原子结构的基础上，美国物理化学家路易斯等人于1916年提出价键的电子理论。
他们认为：各原子外层电子的相互作用是使各原子结合在一起的原因。相互作用的外层电子如从—个原了转移到另一个原子，则形成离子键；两个原子如果共用外层电子，则形成共价键。通过电子的转移或共用，使相互作用的原子的外层电子都获得惰性气体的电子构型。这样，价键的图象表示法中用来表示价键的短划“-”，实际上是两个原子共用的一对电子。
1927年以后，海特勒和伦敦等用量子力学，处理分子结构问题，建立了价键理论，为化学键提出了一个数学模型。后来马利肯用分子轨道理论处理分子结构，其结果与价键的电子理论所得的大体一致，由于计算简便，解决了许多当时不能回答的问题。
有机化学的研究内容
有机化合物和无机化合物之间没有绝对的分界。有机化学之所以成为化学中的一个独立学科，是因为有机化合物确有其内在的联系和特性。
位于周期表当中的碳元素，一般是通过与别的元素的原子共用外层电子而达到稳定的电子构型的。这种共价键的结合方式决定了有机化合物的特性。大多数有机化合物由碳、氢、氮、氧几种元素构成，少数还含有卤素和硫、磷等元素。因而大多数有机化合物具有熔点较低、可以燃烧、易溶于有机溶剂等性质，这与无机化合物的性质有很大不同。
在含多个碳原子的有机化合物分子中，碳原子互相结合形成分子的骨架，别的元素的原子就连接在该骨架上。在元素周期表中，没有一种别的元素能像碳那样以多种方式彼此牢固地结合。由碳原子形成的分子骨架有多种形式，有直链、支链、环状等。
在有机化学发展的初期，有机化学工业的主要原料是动、植物体，有机化学主要研究从动、植物体中分离有机化合物。
19世纪中到20世纪初，有机化学工业逐渐变为以煤焦油为主要原料。合成染料的发现，使染料、制药工业蓬勃发展，推动了对芳香族化合物和杂环化合物的研究。30年代以后，以乙炔为原料的有机合成兴起。40年代前后，有机化学工业的原料又逐渐转变为以石油和天然气为主，发展了合成橡胶、合成塑料和合成纤维工业。由于石油资源将日趋枯竭，以煤为原料的有机化学工业必将重新发展。当然，天然的动、植物和微生物体仍是重要的研究对象。
天然有机化学主要研究天然有机化合物的组成、合成、结构和性能。20世纪初至30年代，先后确定了单糖、氨基酸、核苷酸牛胆酸、胆固醇和某些萜类的结构，肽和蛋白质的组成；30～40年代，确定了一些维生素、甾族激素、多聚糖的结构，完成了一些甾族激素和维生素的结构和合成的研究；40～50年代前后，发现青霉素等一些抗生素，完成了结构测定和合成；50年代完成了某些甾族化合物和吗啡等生物碱的全合成，催产素等生物活性小肽的合成，确定了胰岛素的化学结构，发现了蛋白质的螺旋结构，DNA的双螺旋结构；60年代完成了胰岛素的全合成和低聚核苷酸的合成；70年代至80年代初，进行了前列腺素、维生素B12、昆虫信息素激素的全合成，确定了核酸和美登木素的结构并完成了它们的全合成等等。
有机合成方面主要研究从较简单的化合物或元素经化学反应合成有机化合物。19世纪30年代合成了尿素；40年代合成了乙酸。随后陆续合成了葡萄糖酸、柠檬酸、琥珀酸、苹果酸等一系列有机酸；19世纪后半叶合成了多种染料；20世纪40年代合成了滴滴涕和有机磷杀虫剂、有机硫杀菌剂、除草剂等农药；20世纪初，合成了606药剂，30～40年代，合成了一千多种磺胺类化合物，其中有些可用作药物。
物理有机化学是定量地研究有机化合物结构、反应性和反应机理的学科。它是在价键的电子学说的基础上，引用了现代物理学、物理化学的新进展和量子力学理论而发展起来的。20世纪20～30年代，通过反应机理的研究，建立了有机化学的新体系；50年代的构象分析和哈米特方程开始半定量估算反应性与结构的关系；60年代出现了分子轨道对称守恒原理和前线轨道理论。
有机分析即有机化合物的定性和定量分析。19世纪30年代建立了碳、氢定量分析法；90年代建立了氮的定量分析法；有机化合物中各种元素的常量分析法在19世纪末基本上已经齐全；20世纪20年代建立了有机微量定量分析法；70年代出现了自动化分析仪器。
由于科学和技术的发展，有机化学与各个学科互相渗透，形成了许多分支边缘学科。比如生物有机化学、物理有机化学、量子有机化学、海洋有机化学等。
有机化学的研究方法
有机化学研究手段的发展经历了从手工操作到自动化、计算机化，从常量到超微量的过程。
20世纪40年代前，用传统的蒸馏、结晶、升华等方法来纯化产品，用化学降解和衍生物制备的方法测定结构。
后来，各种色谱法、电泳技术的应用，特别是高压液相色谱的应用改变了分离技术的面貌。各种光谱、能谱技术的使用，使有机化学家能够研究分子内部的运动，使结构测定手段发生了革命性的变化。
电子计算机的引入，使有机化合物的分离、分析方法向自动化、超微量化方向又前进了一大步。带傅里叶变换技术的核磁共振谱和红外光谱又为反应动力学、反应机理的研究提供了新的手段。这些仪器和x射线结构分析、电子衍射光谱分析，已能测定微克级样品的化学结构。用电子计算机设计合成路线的研究也已取得某些进展。
未来有机化学的发展首先是研究能源和资源的开发利用问题。迄今我们使用的大部分能源和资源，如煤、天然气、石油、动植物和微生物，都是太阳能的化学贮存形式。今后一些学科的重要课题是更直接、更有效地利用太阳能。
对光合作用做更深入的研究和有效的利用，是植物生理学、生物化学和有机化学的共同课题。有机化学可以用光化学反应生成高能有机化合物，加以贮存；必要时则利用其逆反应，释放出能量。另一个开发资源的目标是在有机金属化合物的作用下固定二氧化碳，以产生无穷尽的有。机化合物。这几方面的研究均已取得一些初步结果。
其次是研究和开发新型有机催化剂，使它们能够模拟酶的高速高效和温和的反应方式。这方面的研究已经开始，今后会有更大的发展。
20世纪60年代末，开始了有机合成的计算机辅助设计研究。今后有机合成路线的设计、有机化合物结构的测定等必将更趋系统化、逻辑化。
合成化学
合成化学，是化学最中心的研究与生产任务之一，是新中间体、新药、新材料、新催化剂等最主要的来源，是化学学科中最活跃、最具创造性的领域，也是整个科学界最活跃的方向。现在，全世界化学工作者每年合成近百万种新化合物。
合成化学可分为无机合成与有机合成。迄今人类已知的近2500万种物质中，绝大多数为有机化合物（约90%以上），90%以上由人工合成。所以，有机合成理所当然地成为合成化学最主要的内容。
1828年 ，Woher由异氰酸铵（无机物）合成尿素（有机物），拉开了有机合成的序幕，同时也使有机化学真正成为化学学科主要的分支之一。
1965年 ，中国有机化学家合成具有全功能生物活性的蛋白分子牛胰岛素，第一次突破了合成一般有机物与合成生物高分子的界限。
1973年 ，Woodward（1965年诺贝尔得主）等合成维生素B12： 1948年从肝脏中发现；1955年确定其立体分子结构；1973年成功地合成。 一百多位有机化学家参与合成工作，他们经由95步化学反应，合成出最多有9个手性碳原子512个异构体 。——这是有机合成达到高度发展水平的标志，展现了人类高超的有机合成艺术。
1990年，E.J.Corey 在有机合成理论与方法上的杰出成就而获得诺贝尔化学奖。于此，理论与实践的高度统一显示出：有机合成化学已经从科学进入到了科学-艺术的殿堂。
以高技术设备为基础，现代有机合成技术已经包括计算机程序设计、生化合成、电化合成、光化合成、催化合成和仿生合成等新的内容。
金属有机概述
一 金属有机化学简史
金属有机化学和有机金属化学是同一概念不同的说法，直译英文为有机金属化学（Journal of Organometallic Chemistry: J. Organometal. Chem.)，中文习惯为金属有机化学。纵观金属有机化学发展史，其特点是——有趣又有用，有趣在于其具有多样性和意外性，因此，有人说：金属有机化学的历史是一部充满意外发现的历史。
最早的金属有机化合物是1827年由丹麦药剂师Zeise用乙醇和氯铂酸盐反应而合成的；比俄国门捷列夫1869年提出元素周期表约早40年，与有机合成之父W?her合成尿素几乎同一时期（1828年）(附：有机化学发展之父Liebig, Jusius Liebig's Annalen 的创刊人)。
金属与烷基以s键直接键合的化 合物是1849年由 Frankland在偶然 的机会中合成的（Frankland是He 的 发现人）。他设计的是一个获取乙基游 离基的实验： 实验中误将C4H10当成了 乙基游离基；但是这却是获得 二乙基锌 的惊人发现。所以，人们称这个实验为“收获 最多的失败”。直到1900年Grignard试剂发现前，烷基 锌一直作为是重要的烷基化试剂使用。
1890年Mond发现了羰基镍的合成方法；1900年Grignard发现了Grignard试剂（获得1912年诺贝尔化学奖）。但是，金属有机化学飞速发展的契机仍是：1951年Pauson和Miller合成著名的“夹心饼干”——二茂铁，及1953年末Ziegler领导的西德MaxPlank煤炭研究所发现的Ziegler催化剂。随后，Natta发现Natta催化剂，史合称Ziegler-Natta催化剂。Wilkison, Fischer（1973年）,Ziegler, Natta（1963年）等由于这些研究获得了诺贝尔化学奖。 1950年初，是金属有机化学新纪云的开端。
1979年研究烯烃硼氢化的H.C.Brown与有机磷Wittig反应者Wittig获得诺贝尔化学奖。Lipscomb（1976年）由于对硼烷类的缺电子键的理论研究获得了诺贝尔化学奖。
2000年Alan J. Heeger, Alan G. MacDiarmid, Hideki Shirakawa因Ziegler-Natta催化合成导电高分子——聚乙炔而获得诺贝尔奖。
金属有机化学是一个闪烁着诺贝尔光环的前沿领域！！
二 金属有机化合物概念
金属有机化合物(organometallic compound)是金属与有机基团以金属与碳直接成键而成的化合物 ；因而，金属与碳间有氧、硫、氮等原子相隔时，不管该金属化合物多么象有机化合物，也不能称为金属有机化合物。
即使有金属-碳键存在的化合物，有些显然属于无机物，如金属碳化物(CaC2, Mg2C3, Al4C3) (carbide)和氰化物（KCN)(cyanide).
但是，带有羰基(CO)的金属化合物显示出有机物的性质，则列入金属有机化合物； 金属氢化物属于金属有机化合物；有机膦(P-C)化合物，如PPh3,仍为准金属有机化合物.
B或Si-C化合物是金属有机化合物。周期表位于P以下的As, Sb, Bi的化合物，通常按金属有机化合物处理。含金属-氮（M-N）化合物不具有有机物性质；但是，新合成的N2配位络合物，如美国人称为“珍珠港络合物”（Pearl Harbor complex:纪念二战珍珠港事件)的CoH(N2)(PPh3)3,属于金属有机化合物（N2,CO是等电子的）类似羰基金属化合物。
电负性也用作定义标准，一般将电负性在2.0（含2.0）以下元素与C成键的化合物称为金属有机化合物。
生物有机化学
20世纪60年代起，很多有机化学家己感觉到，有机化学长远的发展方向是与生命现象相结合，解决生物化学中的问题。将来的有机化学家也同时是生物化学家，而生物化学家也是有机化学家。因而“生物有机化学”开始成为有机化学中的一个新分支。
1972年，《生物有机化学》杂志开始出版．它标志了生物有机化学领域已进入活跃的研究阶段。有机理论的发展(尤其是反应机理)、物理有机化学中动力学的研究。同位素标记方法的应用、x—射线结晶结构分析以及光谱等结构测定方法的建立，都为酶学，也为生物有机化学的发展提供了极好的背景和工具。
Pederson、Cram和Lehn三人在主—客体化学(host-guestchemistry)及超分子化学(Super-molecular chemistry)方面的卓越成就令人瞩目，获得了1987年诺贝尔化学奖。
2002年瑞典皇家科学院10月9日宣布：诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰·芬恩、日本科学家田中耕一和瑞士科学家库尔特·维特里希，以表彰他们发明了对生物大分子进行识别和结构分析的方法。（1）芬恩和田中的贡献在于开发出了对生物大分子进行质谱分析的“软解吸附作用电离法”；（2）维特里希的贡献是开发出了用来确定溶液中生物大分子三维结构的核磁共振技术。他们三人的这些研究成果对于研究包括蛋白质在内的大分子具有“革命性的”意义，使人类可以通过对蛋白质进行详细的分析而加深对生命进程的了解，使新药的开发发生了革命性的变化，并在食品控制、乳腺癌和前列腺癌的早期诊断等其他领域也得到了广泛的应用。
瑞典皇家科学院10月8日宣布，将2003年诺贝尔化学奖授予美国科学家彼得·阿格雷和罗德里克·麦金农，以表彰他们在细胞膜通道方面做出的开创性贡献。 （1）阿格雷得奖是由于发现了细胞膜水通道，而麦金农的贡献主要是在细胞膜离子通道的结构和机理研究方面。他们的发现阐明了盐分和水如何进出组成活体的细胞。（2）诺贝尔科学奖通常颁发给年龄较大的科学家，获奖成果都经过几十年的检验。但阿格雷只有54岁，而麦金农才47岁。他们的成果也比较新：麦金农的发现产生于5年前；阿格雷的工作于1988年完成。（3）当年诺贝尔化学奖及生理学或医学奖的结果都显示出了当代科学跨领域研究的趋势。
天然有机化学
天然有机化学是研究动物、植物、昆虫、海洋生物及微生物代谢产物化学成分的学科，它甚至包括人与动物体内许多内源性成份的化学研究，它是在分子水平上揭示自然奥秘的重要学科，与人类的生存、健康和发展息息相关。天然产物的分离、结构解析和全合成，是天然产物化学的主要研究方向，每一个天然产物的发现无不凝聚着化学家们数载甚至数十载的汗水和心血。有机化学最早就是从天然产物研究开始的， 改造自然也是有机化学发展的最主要的目标之一，天然有机化学的发展史是有机化学发展史的重要组成部分。它主要包括以下几大类：1、生物碱 2、萜类化合物 3、甾族化合物 4、激素与信息素 5、海洋产物及其它
一、生物碱(Alkaloids)
广义讲，生物界所有含氮的有机化合物都可称为生物碱。但是，生物碱一般是指植物中的含氮有机化合物（蛋白质、肽类、氨基酸及维生素B除外）。
Alkaloid(生物碱） 由来——生物碱是科学家研究最早的有生物活性的一类天然有机化合物。中国最早记载是17世纪初《白猿经》中箭毒用的乌头碱（乌头中提取）。在欧洲，1806年，德国科学家Sertürn-er第一次从鸦片中分离到吗啡，曾称为植物碱(vegetable alkalis)。1810年西班牙医生Gomes从金鸡纳树皮中分得结晶Cinchonino(奎宁和辛可宁cinchonine混合物)。1819年W.Weissner把植物中的碱性化合物统称为类碱(Alkali-like)或生物碱(Alkaoids)。
目前为止，已报道的生物碱并结构清楚的已达3500多种，并且每年约100个的速度递增。由于生物碱类化合物大多具有生物活性，又具有复杂的结构，所以生物碱一直吸引着有机化学家们的兴趣而经久不衰。近年来，植物中极微量、结构复杂的大环含氮化合物的发现，如美登素等，使生物碱的分离、结构解析和全合成仍是天然产物有机化学家们的重要研究领域。
Morphine（吗啡） Quinine（奎宁）
吗啡(Morphine)——1806年分离到纯品，1847年确定分子式，1925年确定分子结构。白色有丝光针状晶体或结晶粉末，无臭，味苦，有毒！易溶于水，溶于热乙醇、甘油，不溶于氯仿或乙醚。常用其盐酸盐。阿片受体激动剂。有镇痛、镇静、镇咳和抑制肠蠕动的作用，对呼吸中枢有强大抑制效果。用于镇痛。可将由鸦片中提取出来的吗啡用盐酸处理而制得。也可人工合成.遇光易变质，在约100℃失去结晶水，在约200℃分解。
奎宁(Quinine)——继吗啡后研究最早的生物碱之一。1792年Fourcroy分离到粗品，1810西班牙医生Gomes将KOH放于金鸡纳树皮的酒精溶液中，分离到结晶性物质，其称为"cinchonino",1828年法国化学家Pel-letier与Caventou从Cinchona condaminea树皮中分到cinchonino，进一步分离到Quinine和Cinchonine.奎宁又称金鸡纳碱。熔点172.8°C，白色粉末，味极苦。易溶于乙醇、氯仿，溶于苯、乙醚，微溶于水。用于治疗和预防各种疟疾（《长征》电视剧主角有关于奎宁的对话）。也又兴奋子宫，抑制心肌和解热镇痛作用。金鸡纳树皮中的主要生物碱。可将干燥磨碎的金鸡纳树皮以石灰与氢氧化钠溶液处理，再以石油醚反复热提，提出液中加入硫酸使成硫酸盐分出。也可由间羟基苯甲醛与2-氨基乙醛等原料合成。三水物熔点57℃，在空气中易失水成一水物。加热至110℃时变为无水物。从无水乙醇结晶也成无水物。硫酸奎宁是无色针状或棒状晶体，遇光变棕色，溶于热乙醇，易溶于沸水，微溶于乙醚、氯仿。
美登素(Maytansine)——1972年Kupchan报道的第一个新型抗癌含氮大环化合物，结构通过衍生物单晶结构确定。其最早从卫予科卵叶美登木(May-tanus ovatus Loes)全植株中提取的高效低毒抗癌成分，得率为千万分之二（2?10-8）（每吨植物仅能分离到200mg）。结构有8个手性中心，一个19元内酰胺环。1980年E. J. Coery (1990年诺贝尔化学奖得主）等首次完成全合成 ，这也是比较经典的全合成范例(J. Am. Chem. Soc., 1980,102,6613-6615)。
有机化学的发展前沿和研究热点
20世纪的有机化学，从实验方法到基础理论都有了巨大的进展，显示出蓬勃发展的强劲势头和活力。世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。其中有些因具有特殊功能而用于材料、能源、医药、生命科学、农业、营养、石油化工、交通、环境科学等与人类生活密切相关的行业中，直接或间接地为人类提供了大量的必需品。与此同时，人们也面对着天然的和合成的大量有机物对生态、环境、人体的影响问题。展望未来，有机化学将使人类优化使用有机物和有机反应过程，有机化学将会得到更迅速的发展。
有机化学的迅速发展产生了不少分支学科，包括有机合成、金属有机、元素有机、天然有机、物理有机、有机催化、有机分析、有机立体化学等。
中间体详细资料大全
中间体 intermediate 又称有机中间体。用煤焦油或石油产品为原料以制造染料、农药、医药、树脂、助剂、增塑剂等的中间产物。因最初用于制造染料，也称染料中间体。
基本介绍 中文名 ：中间体 原料 ：煤焦油或石油产品 中间产物 ：树脂、助剂 种类套用 ：煤焦油或石油产品 种类,药物用品,概念,作用,常用号码,β－内酰胺类,含氟吡啶类,常见药物,套用,邻氯苯甲酸,联苯二酚, 种类 中间体是指半成品，是生产某些产品中间的产物，比如要生产一种产品，可以从中间体进行生产，节约成本。 中间体有由环状化合物如苯、萘、蒽等经磺化、碱熔、硝化、还原等反应而成。例如，苯经硝化成硝基苯，再经还原成苯胺，苯胺可经化学加工成染料、药物、硫化促进剂等。硝基苯和苯胺都是中间体。 也有由无环化合物如甲烷、乙炔、丙烯、丁烷、丁烯等经脱氢、聚合、卤化、水解等反应而成。例如丁烷或丁烯经脱氢成丁二烯，丁二烯可经化学加工成合成橡胶、合成纤维等。丁二烯是中间体。 最初指用煤焦油或石油产品为原料合成香料、染料、树脂、药物、增塑剂、橡胶促进剂等化工产品的过程中，生产出的中间产物。现泛指有机合成过程中得到的各种中间产物。 药物用品 概念 所谓医药中间体，实际上是一些用于药品合成工艺过程中的一些化工原料或化工产品。这种化工产品，不需要药品的生产许可证，在普通的化工厂即可生产，只要达到一些的级别，即可用于药品的合成。 作用 药品生产需要大量的特殊化学品，这些化学品原来大多由医药行业自行生产，但随着社会分工的深入与生产技术的进步，医药行业将一些医药中间体转交化工企业生产。医药中间体属精细化工产品，生产医药中间体已成为国际化工界的一大产业。 在细胞生物学中中间体是指在细胞分裂晚期在赤道面附近围绕着逐渐解体的纺锤体的中部，四周细胞质浓度增加，填满了整个赤道面部位，此増浓区域称为中间体。 常用号码 2-氯-3-溴吡啶 2-氯-5-溴吡啶 3-溴-5-腈基吡啶 3-溴-5-氯吡啶 2-氨基-5-甲基吡啶 苯硼酸系列： 3,4-二氯苯硼酸 3,5-二氯苯硼酸 3,4,5-三氯苯硼酸 2,4,6-三氯苯硼酸 2,6-二甲基苯硼酸 3,5-二甲基苯硼酸 2-氯苯基硼酸 3-羟甲基苯硼酸 碘吡啶系列： 2-氯-3-碘吡啶 2-氟-3-碘吡啶 2-氨基-3-碘吡啶 5-碘尿嘧啶 2,4-二氯-5-碘嘧啶 5-溴吡啶-2-羧酸 2-甲酰基-5-羟基吡啶 2-乙酰基-5-羟基吡啶 2-氟-4-碘吡啶 2-碘-5-羟基吡啶 2-碘-3-羟基吡啶 2-氨基-3-碘吡啶 2-氯-3-氨基吡啶 2-氯-4-氨基吡啶 4-溴吡啶盐酸盐 β－内酰胺类 1）现状 β－内酰胺类抗生素经过近50年的发展，已经形成了完整的生产体系。几乎所有的β－内酰胺类抗生素（除专利期内的品种外）我国都能生产，而且成本很低，青霉素产量居世界前位，大量出口供应国际市场；头孢类抗生素基本能够自给自足，还能争取一部分出口。 与β－内酰胺类抗生素配套的中间体我国全部能够自己生产，除了半合成抗生素的母核7－ACA和7－ADCA需要部分进口外，所有的侧链中间体均可生产，而且大量出口。 以β－内酰胺类抗生素的主要配套的中间体苯乙酸为例，我国现有苯乙酸生产厂家近30家，总年产能力约2万吨。但多数企业规模偏小，最大的年产2000吨，其他大多年产数百吨。2003年国内苯乙酸总需求量约1.4万吨，消费结构为：青霉素G占85%，其他医药占4%，香料占7%，农药及其他领域占4%。 随着国内香料、医药、农药等行业的发展，苯乙酸需求量将进一步增加。预计到2005年，我国医药工业将消耗苯乙酸约1.4万吨，农药行业将消费500吨，香料行业约消费2000吨。再加上其他领域的消费量，预计2005年国内苯乙酸总需求量将达1.8万吨。 2）缺口 我国已成为世界上最大的解热镇痛药生产国，阿司匹林、扑热息痛、安乃近等品种的产量均超万吨，非那西丁、氨基比林、安替比林等品种的产量超过1000吨。目前我国解热镇痛药的产量增长很快，预计今后还将以8%左右的速度增长。为解热镇痛药配套生产的中间体产量大，生产企业多。随着解热镇痛药的增长，其中间体也获得了长足的发展。 2003年国内扑热息痛消费量快速增加，出口也呈迅猛增长势头，出口量为28163吨，全年出口量同比增幅达1倍左右。到2004年上半年其出口增速虽然放慢，但依然有所增长，2004年1~5月扑热息痛的出口量为12501吨，略高于去年同期。对氨基酚是合成扑热息痛的重要中间体，增长迅速。我国对氨基酚年产量约为3.2万吨，预计到2005年，国内扑热息痛产量将达到5万吨以上，医药工业将消耗对氨基酚4.5万吨，再加上在其他领域的套用，2005年对氨基酚总需求量约为5万吨，市场缺口较大，开发利用前景广阔苯乙酸需求继续增大。 含氟吡啶类 截至2012年，我国已开发并已投入批量生产的喹诺酮类抗菌药主要有诺氟沙星、环丙沙星、氧氟沙星、依诺沙星、洛美沙星、氟罗沙星等。其中诺氟沙星、环丙沙星、氧氟沙星生产量最大，约占国内氟喹诺酮类抗菌药总产量的98%。 喹诺酮类一般由含氟苯环合成含氟喹啉类化合物后与哌嗪（或甲基哌嗪）缩合而得。由于我国萤石储量丰富，因而是世界含氟药物和中间体产量最大的国家之一，有80%以上的含氟中间体供应出口。从整体上看，我国氟苯类中间体发展较早，生产能力普遍过剩；三氟甲苯类中间体发展较晚，发展速度快；而对于杂环芳香族化合物特别是含氟吡啶类，我国只有个别研究单位和生产厂家拥有含氟吡啶类中间体的合成技术，因此，含氟吡啶类中间体将成为今后几年国内含氟中间体研发的主要方向之一。 常见药物 Entecavir恩替卡韦中间体： 第1步： 3-Cyclopenten-1-ol,2-[(phenylmethoxy)methyl]-,(1R-trans) 第2步： (1S,2R,3S,5R)-2-(benzyloxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 第3步： 6-Oxabicyclo[3.1.0]hexane,3-(phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]-, (1S,2R,3S,5R) 第4步： (1S,2S,3S,5S)-5-(2-amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2- (benzyloxymethyl)cyclopentanol 第5步： (2R,3S,5S)-3-(benzyloxy)-5-(6-(benzyloxy)-2- ((4-methoxyphenyl)diphenylmethylamino)- 9H-purin-9-yl)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanol 第6步： (2R,3S,5S)-3-(benzyloxy)-5-(6-(benzyloxy)-2-((4-methoxyphenyl) diphenylmethylamino)-9H-purin-9-yl)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanone 第7步： 6-(benzyloxy)-9-((1S,3R,4S)-4-(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-2 -methylenecyclopentyl)-N-((4-methoxyphenyl)diphenylmethyl) -9H-purin-2-amine 第8步： 6-(benzyloxy)-9-((1S,3R,4S)-4-(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-2- methylenecyclopentyl)-9H-purin-2-amine 钆双胺一水物 阿折地平中间体 阿折地平中间体 阿折地平中间体 阿折地平中间体 阿折地平中间体 Anagrelide阿那格雷中间体 N-(6-硝基-2.3-二氯苄基)甘氨酸乙酯盐酸盐 N-(2.3-dichloro-6-nitrobenzyl)glycine HCl 含量：98%以上 99% N-(6-氨基-2.3-二氯苄基)甘氨酸乙酯 Ethyl N-(6-amino-2.3-dichlorobenzyl)glycine 70406-92-7 Prasugrel普拉格雷侧链(中间体) 含量：98%以上 Adapalene 阿达帕林中间体： 2-(1-Adamantyl)-4-bromophenol 2-(1-金刚烷基)-4-溴苯酚 2-(1-Adamantyl)-4-bromoanisole 2-(1-金刚烷基)-4-溴苯甲醚 Methyl 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoate 6-[3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸甲酯 1-(5-Bromo-2-Methoxyphenyl)-adamantane 1-（5-溴-2-甲氧基苯基）金刚烷 Methyl 6-bromo-2-naphthoate 6-溴－2－萘甲酸甲酯 Adefovir Dipivoxil 阿徳福韦酯中间体： 9-[2-(Diethylphosphonomethoxy)ethyl]adenine 9-[2-(二乙基膦酸基甲氧基)乙基]腺嘌呤 9-(2-Phosphonylmethoxyethyl]adenine(Adefovir) 9-[2-(膦酸基甲氧基)乙基]腺嘌呤（阿德福韦） Amorolfine HCl 盐酸阿莫罗芬中间体： 3-[1,1-Dimethylphenyl-4-]-2-methyl-propionic acid 3-[1,1-二甲基苯基-4-]-2-甲基-丙酸 Anagrelide 阿那格雷中间体： Ethyl N-(2,3-dichloro-6-amino benzyl)glycine N－(2,3－二氯－6－氨基－苄基)甘氨酸乙酯 Aripiprazole阿立哌唑中间体： 1-(2,3-Dichloro-phenyl)-piperazine hydrobromide 1-(2,3-二氯苯基)-哌嗪氢溴酸盐 7-(4-Bromo-butoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone 7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 Brompheniramine Maleate马来酸溴苯那敏中间体： α-(p-Bromophenyl)-α-(β-dimethylaminoethyl)-2-pyridylacetonitrile maleate α-对溴苯基-α-（β-二甲基氨基乙基）-2-吡啶乙腈马来酸盐 Candesartan Cilexetil 坎地沙坦酯中间体： Cyclohexyl 1-chloroethylcarbonate 环己基1-氯乙基碳酸酯 2-Ethoxy-1-[[2’-(1H-tetrezol-5-yl)biphenyl-4-yl]-methyl]benzimidazole-7-carboxylic acid (Candesartan) 1-[[2'-(1-H-四氮唑-5-基)联苯-4-基]甲基]-2-乙氧基-苯并咪唑-7-羧酸（坎地沙坦） Cefepime头孢吡肟中间体： (6R, 7R)-7-Amino-3-[(1-methyl-1-pyrrolidino)methyl]ceph-3-em-4-carboxylate hydriodic acid 7-氨基-3-[(1-甲基-1-吡咯烷基)甲基]头孢-3-烯基-4-羧基氢碘酸盐（头孢吡肟母核） Cefutibuten 头孢布烯中间体： (E/Z) (4-2-Methyl-buten) 4-(2-benzyloxycarbonyolaminothiazol-4-yl)-4-carboxy-3-butyrate (Cefutibuten side chain) (顺/反)4－(2－苄氧羰基氨基噻唑－4－基)－4－羧基－3－丁烯酸(4－2－甲基－2－丁烯)酯（头孢布烯侧链） Dofetilide 多非利特中间体： 2-[4-Nitrophenoxy]ethyl chloride 4-(2-氯乙氧基)硝基苯 N-Methyl-4-nitrophehylamine hydrochloride 4-硝基-β-苯乙胺盐酸盐 N-Methyl-N-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-4-nitrophenylamine N-甲基-N-[2-(4-硝基苯氧基)乙基]-4-硝基苯乙胺 Escitalopram Oxalate草酸依地普仑中间体： (-)-4-[4-(Dimethylamino)-1-(4’-fluorophenyl)-1-hydroxy-1-butyl]-3-(hydroxymethyl)benzonitrile,Tosyltartaric acid salt (-)-4-[4-二甲氨基-1-(4-氟苯基)-1-羟基-1-丁基]-3-羟甲基苯乙腈，苯甲酰基酒石酸盐 Finasteride非那雄胺中间体： 3-Oxo-4-androstene- 17β-carboxylic acid 3-氧代-4-雄甾烯-17β-羧酸 Fluoxetine 氟西汀中间体： N-Methyl-3-phenyl-3-hydroxypropylamine N-甲基-3-苯基-3-羟基丙胺 Lafutidine 拉呋替丁/拉夫替丁中间体： 2-Bromo-4-(1-piepridinomethyl)pyridine 2-溴-4-(1-哌啶基甲基)吡啶 p-nitrophenyl 2-[(furanylmethyl)sulfinyl]acetic acid （For Lafutidine） a-（2-呋喃甲基亚磺酰基）乙酸-（4-硝基苯酚）酯 N-{4-[4-(1-Piperidinomethyl)pyridyl-2-oxy]-cis-2-buten}phthalimide maleate CAS No.146447-26-9 N-{4-[4-(1-哌啶甲基)吡啶-2-氧]-顺-2-丁烯基}邻苯二甲酰胺,马来酸盐 2-(Furfurylsulfinyl)acetic acid p-nitrophenyl ester 2-呋喃甲基亚磺酰基乙酸-p-硝基苯 Levetiracetam 左乙拉西坦中间体： L-2-Amino butanamide L－2－氨基丁酰胺 Levosimendan左西孟旦中间体： 6-(4-Aminophenyl)-4, 5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinone 6-(4-氨基苯基)-5-甲基-4,5- 二氢-3(2H)-哒嗪酮 2,7-dichloro-9H-Fluorene CAS: [7012-16-0] (-)-6-(4-Aminophenyl)-4, 5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinone (-)-6-(4-氨基苯基)-5-甲基-4,5- 二氢-3(2H)-哒嗪酮 Liranaftate利拉萘酯中间体： 2-Methoxy-6-methylaminopyridine 2-甲氧基-6-甲氨基吡啶 5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthol 5,6,7,8-四氢-2-萘酚 Nevirapine奈韦拉平中间体： 2-Chloro-3-amino-4-methylpyridine 2－氯－3－氨基－4－甲基吡啶 Nifekalant 尼非卡兰中间体： 6-Chloro-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 1, 3-二甲基-6-氯尿嘧啶 N-(2-Hydroxyethyl)-N-[3-(4-nitrophenyl)propyl]amine N-(2-羟乙基)-3-(4-硝基苯基)丙胺 Pramipexole普拉克索中间体： 4-[(N-Benzoyl)amino]-cyclohexanone 4-[(N-苯甲酰基)-氨基]-环己酮 (S)-2-Amino-6-propylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzthiazole (S)-2-氨基-6-丙胺基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑 Prulifloxacin 普卢利沙星中间体： Ethyl 6,7-difluoro-1-methyl-4-oxo-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate 6,7－二氟－1－甲基－4－氧代－4H－[1,3]硫氮杂环丁烷[3,2-a]喹啉－3－甲酸乙酯 Ethyl 6-fluoro-7-(1-piperazinyl)-1-methyl-4-oxo-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate 6－氟－7－(1－哌啶基)－1－甲基－4－氧代－4H－[1,3]硫氮杂环丁烷[3,2-a]喹啉－3－甲酸乙酯 6-Fluoro-7-(1-piperazinyl)-1-methyl-4-oxo-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid 6－氟－7－(1－哌啶基)－1－甲基－4－氧代－4H－[1,3]硫氮杂环丁烷[3,2-a]喹啉－3－甲酸 Racecadotril消旋卡多曲中间体： 3-Acetylthio-2-benzylpropanoic acid 2-苄基-3-硫代乙酰基丙酸 Glycine benzyl ester p-tosylate 甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 Risperidone利培酮中间体： 6-Fluoro-3-(tetrahydropyridine-4-yl)benzo[b]isoxazol 6-氟-3-(4-哌啶基)-1,2-苯并异恶唑 3-(2-Chloroethyl)-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-pyrido[1,2-a]pyrimidine-4-one 3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-2-甲基-4H吡啶并[1,2-α]嘧啶-4-酮 Rosiglitazone 罗格列酮中间体： 5-{4-{2-[Methyl－(2－pyridyl)amino]ethoxy}benzal}-2,4-thiazole-dione 5-{4-{2-[甲基-(2-吡啶基)氨基]乙氧基}苄叉}-2,4-噻唑二酮 2,4-Thiazolidinedione 2,4-噻唑二酮 Roxatidine Acetate HCl盐酸罗沙替丁醋酸酯中间体： 3-(1-Piperidinylmethyl)phenol 3－(1－哌啶基甲基)苯酚 N-{3-[3-(1-Piperidinylmethyl)phenoxy]propyl}amine N-{3-[3-(1-哌啶基甲基)苯氧基]}丙胺 Telmisartan 替米沙坦中间体： N-Methyl-O-phenylenediamine dihydrochloride N-甲基邻苯二胺盐酸盐 2-N-Propyl-4-methyl-6-carboxybenzimidazole 2-丙基-4-甲基-6-羧基苯并咪唑 tert-Buthyl 4’-methylbiphenyl-2-carboxylate 4'-甲基联苯-2-甲酸叔丁酯 tert-Buthyl 4’-(bromomethyl)biphenyl-2-carboxylate 4'-溴甲基联苯-2-甲酸叔丁酯 Trospium Chloride曲司氯铵中间体： α-Hydroxy-α-phenylbenzeneacetic acid α-羟基-α-苯基苯乙酸 Voriconazole伏立康唑中间体： 6-(1-Bromo-ethyl)-4-chloro-5-fluoropyrimidine 6-(1-溴乙烷)-4-氯-5-氟嘧啶 1-(2,4-Difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-ethanone 1-(2,4-二氟苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑)-1-基)乙酮 (2R,3S/2S,3R)-3-(4-Chloro-5-fluoro-6-pyrimidinyl)-2-(2,4-difluorophenyl)- 1-(1H-1,2,4-triazol- 1-yl)-2- butanol hydrochloride (2R,3S/2S,3R)-3-(4-氯-5-氟嘧啶-6-基)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇盐酸盐 (2R,3S/2S,3R)-3-(5-Fluoro-4-pyrimidinyl)-2-(2,4-difluorophenyl)- 1-(1H-1,2,4-triazol- 1-yl)-2- butanol (2R,3S/2S,3R)－3－(5－氟嘧啶－4－基)－2－(2,4－二氟苯基)－1－(1H－1,2,4－三唑－1－基)丁－2－醇 Ziprasidone齐拉西酮中间体： 3-(1-Piperazinyl)-1,2-benzisothiazole hydrochloride 3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并异噻唑盐酸盐 Zolmitriptan佐米曲坦/佐米曲普坦中间体： (S)-4-(4-Nitrobenzyl)-1,3-oxazolidin-2-one (S)-4-(4-硝基苄基)-1.3-恶唑-2-酮 Memantine美金刚中间体： 1-bromo-3,5-dimethyl adamantane 1-溴-3,5-二甲基金刚烷 甲磺酸伊马替尼及中间体 甲磺酸伊马替尼 Imatinib base 4-[(4-methyl-1-piperaziny)methyl]benzoic acid 4-[(4-methyl-1-piperaziny)methyl]benzoic acid dihydrochloride N-(5-amino-2-methylphenl)-4-(3-pyridyl)-2-pyrimidine-amine 舒尼替尼及中间体 舒尼替尼 Sunitinib base 5-Fluoro-1,3-dihydro-indol-2-one 2-tert-butyl 4-ethyl 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate 4-(ethoxycarbonyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl 2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate ethyl 5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 5-Formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 5-((Z)-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 拉帕替尼及中间体 拉帕替尼 Lapatinib base 2-Amino-5-iodo-benzoic acid 6-Iodoquinazolinone 4-Chloro-6-iodo-quinazoline 2-Chloro-1-(3-fluoro-benzyloxy)-4-nitro-benzene 3-Chloro-4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenylamine N-{3-chloro-4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenyl}-6-iodoquinazolin-4-amine 5-[4-({3-chloro-4-[(3-fluorobenzyl)oxy] phenyl} amino)quinazolin-6-yl]-2-furaldehyde 尼罗替尼及中间体 尼罗替尼 4-Methyl-3-[[4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl]amino]benzoic acid 4-Methyl-3-[[4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl]amino]benzoic acid ethyl ester 3-[(Aminoiminomethyl)amino]-4-methyl-benzoic acid ethyl ester mononitrate 3-(4-Methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)aniline 达沙替尼及中间体 达沙替尼 2-Amino-N-(2-chloro-6-methylphenyl)thiazole -5-carboxamide 2-(6-chloro-2-methylpyrimidin-4-ylamino)-N-(2-chloro-6-methylphenyl)thiazole-5-carboxamide 吉非替尼及中间体 吉非替尼 methyl 2-amino-4,5-dimethoxybenzoate 6,7-dimethoxyquinazolin-4(3H)-one 6-hydroxy-7-methoxyquinazolin-4(3H)-one 3,4-dihydro-7-methoxy-4-oxoquinazolin-6-yl acetate 4-chloro-7-methoxyquinazolin-6-yl acetate (HCl) 4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-7-methoxyquinazolin-6-yl acetate (HCl) 4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-7-methoxyquinazolin-6-ol 4-(3-chloropropyl)morpholine 埃罗替尼及中间体 埃罗替尼/厄罗替尼 Erlotinib base ethyl 3,4-dihydroxybenzoate ethyl 3,4-bis(2-methoxyethoxy)benzoate ethyl4,5-bis(2-methoxyethoxy)-2-nitrobenzoate ethyl4,5-bis(2-methoxyethoxy)-2-aminobenzoate 6,7-bis-(2-Methoxyethoxy)-quinazolin-4(3h)-one 4-Chloro-6,7-(2-methoxyethoxy)-quinazoline 卡那替尼 凡德他尼 索拉非尼 索拉非尼 4-CHLORO-(2-(METHYLAMINO)-CARBONYL)-PYRIDINE 4-(4-aminophenoxy)-N-methylpicolinamide 免疫抑制剂 FTY720 抗糖尿病药 西他列汀 维达列汀 盐酸度洛西汀及中间体 盐酸度洛西汀 (S)-N,N-Dimethyl-3-(naphthalen-1-yloxy)-3-(thiophen-2-yl)propan-1-amine (HCl) 阿利吉仑及中间体 阿利吉仑 Aliskiren base (2S,4S,5S)-5-amino-N-(2-carbamoyl-2-methylpropyl)-4,5-dihydroxy-2-isopropylpentanamide (R)-3,6-diethoxy-2,5-dihydro-2-isopropylpyrazine 2-(3-methoxypropoxy)-4-((R)-2-(bromomethyl)-3-methylbutyl)-1-methoxybenzene) 2-(aminomethyl)-2-methylpropanamide (R)-3-(3-methylbutanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one 1-(((S)-2-(bromomethyl)-3-methylbutoxy)methyl)benzene 卡巴拉汀及中间体 酒石酸卡巴拉汀 卡巴拉汀碱 N-Ethyl-N-Methyl carbamoyl chloride 3-[1-(Dimethylamino)ethyl]phenol (s)-3-(1-(dimethylamino)ethyl)phenol 罗库溴铵及中间体 罗库溴铵 5α-androsta-2-en-17-one 2-(4-morpholinyl)-16-(1-pyrrolidinyl)-5-androstane-3,17-diol 艾拉莫德及中间体 艾拉莫德 3-硝基-4-苯甲氧基茴香醚 3-氨基-4-苯甲氧基茴香醚 3-甲基磺酰胺基-4-苯氧基茴香醚 α-氨基-2-甲氧基-4-甲磺酰胺基-5-苯氧苯乙酮盐酸盐 氨来占诺及其中间体 6-异丙基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛(取代苯并吡喃—3—甲醛) 6-异丙基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈(取代苯并吡喃—3—甲腈) 氨来占诺乙酯 瑞舒伐他汀钙及其中间体 4－（4-氟苯基）－6－异丙基－2－（N－甲基－N—甲磺酰氨基）嘧啶－5－甲酸甲酯 4-(4-氟苯基)－6－异丙基－2－（N－甲基－N—甲磺酰氨基）嘧啶－5－甲醇 母核醇 4-（4-氟苯基）－6－异丙基－2－（N－甲基－N—甲磺酰氨基）嘧啶－5－甲醛 (5S)-瑞舒伐他汀缩合物乙酯 瑞舒伐他汀乙酯 (3R)-瑞舒伐他汀缩合物甲酯 瑞舒伐他汀甲酯 3-叔丁基二甲矽氧基戊二酸酐 (3R)-叔丁基二甲矽氧基戊二酸单甲酯 1-乙氧羰基-5-甲基-(3R)-叔丁基二甲矽氧基戊二酸酯 (3R)-叔丁基二甲矽氧基-5-氧代-6-三苯基膦烯己酸甲酯 [（4R-6S）-6-[（乙酰氧基）甲氧]-2，2-二甲基-1，3-二氧杂-4-基]乙酸叔丁酯 侧链 匹伐他汀钙及其中间体 2-环丙基－4－(4－氟苯基)喹啉－3－甲醇 2-环丙基－4－(4－氟苯基)喹啉－3－甲醛 (E)-3-[2-环丙基－4－(4－氟苯基)－3－喹啉-2-丙烯腈 (E)-3-[2-环丙基－4－(4－氟苯基)－3－喹啉-2-丙烯醛 (E)-(5S)-7-[2--环丙基－4－(4－氟苯基)－3－喹啉] -5-羟基-3-氧代-庚-6-烯酸乙酯 厄多司坦及其中间体 DL- N-氯乙酰高半胱氨酸硫内酯 盐酸艾司洛尔 雷诺嗪及其中间体 N-(2,6-二甲苯基) -2-氯乙酰胺 N-(2,6-二甲基苯基)-1-（1-哌嗪）乙酰胺 雷诺嗪醚化物 盐酸雷诺嗪 盐酸倍他洛尔及其中间体 1-[4-(2-羟乙基)苯氧基] -2, 3-环氧丙烷 1-{(4-[2-(环丙基甲氧基)-乙基]-苯氧基}-2, 3-环氧丙烷 倍他洛尔碱 左旋倍他洛尔 托美汀 托美汀钠 Amtolmetin Guacil呱氨托美丁:87344-06-7及其中间体 顺苯磺酸阿曲库铵及其中间体 四氢**碱盐酸盐 1, 5-戊二醇二丙烯酸酯 脱甲基阿曲库铵草酸盐 (R)- (-)-四氢**碱盐酸盐 (1R, 1’R)- 脱甲基阿曲库铵草酸盐 苯磺阿曲库铵 左亚叶酸钙/左旋亚叶酸钙 3-甲基噻吩 鲁米诺及其钠盐 "CAS: 521-31-3 地西他滨Decitabine及其中间体 替莫普利的中间体: (2S,6R)-6-amino-5-oxo-2-(2-thienyl)perhydro-1,4-thiazepine (Intermediate of temocapril) (2S，6R)-6-氨基-2-2-(噻吩基）-1,4-硫氮杂卓-5-酮 套用 邻氯苯甲酸 防霉剂，它可以防止衣服发霉，腐烂。而制成它的主原料就是一种中间体——邻氯苯甲酸。邻氯苯甲酸是一种用途极广的农药、医药和染料行业的重要中间体，在农药上主要用于合成杀虫剂（苏脲一号）和防霉剂，在医药上主要用于合成抗精神病药奋乃静、拟肾上腺药曾鲁本辛和喘通、抗真菌药克霉唑、氯丙嗪、氯胺酮和双氯灭痛等药物, 是碱量法和碘量法的标准试剂，用作胶粘剂和油漆的防腐剂。此外，它还有在染料上的重大作用，我们日常都离不开拍照，每个人都有属于自己的相片，相片的本体是胶片，而胶片的本体便可以由邻氯苯甲酸制得。化学里同分异构体经常具有相似的化学性质，因此对氯苯甲酸也具备同邻氯苯甲酸差不多的功能，也是农药，医药染料的中间体。因为有了它们，生活有了更多彩色的美丽，有了可以永存的记忆。促进了生活的进步，改善了生活的质量。 联苯二酚 在当代生活中，手机、电视、冰柜，汽车都成了我们生活中重要的一部分，这些产品给我们生活带来了许多方便和精彩。利用手机可以与异地的朋友，亲人通过一层薄薄的显示屏聊天，通话。利用电视可以看遍世界各地的风俗，美景，可以学习可以娱乐。利用冰柜，延长了食品的新鲜时间，而利用汽车，更是让我们行走变得速度，舒适起来。而这些产品中重要的一部分组成就是联苯二酚。联苯二酚是一种重要的有机中间体，可以用作橡胶防老剂和塑胶抗氧剂，也可用于无色硫化橡胶制品、食品包装橡胶制品及医用乳胶制品。我们乘坐的交通工具上的轮胎，我们购物用的塑胶袋，娱乐用的桌球拍，食品包装口的橡胶封层，还有医院里的医用手套等等都可以由联苯二酚制得。在合成高聚物方面，由于其耐热性极佳，故可作为聚酯、聚氨酯、聚碳酸酯、聚砜及环氧树脂等的改性单体，用以制造优良的工程塑胶和复合材料等。在汽车上，工程塑胶主要用作保险杠、燃油箱、仪表板、车身板、车门、车灯罩、燃油管、散热器以及发动机相关零部件等；在机械上，工程塑胶可用于轴承、齿轮、丝杠螺母、密封件等机械零件和壳体、盖板、手轮、手柄、紧固件及管接头等机械结构件上；在电子电器上，工程塑胶可用于电线电缆包覆、印刷线路板、绝缘薄膜等绝缘材料和电器设备结构件上；在家用电器上，工程塑胶可用于电冰柜、洗衣机、空调器、电视电视机、电风扇、吸尘器、电熨斗、微波炉、电饭煲、收音机、组合音响设备与照明器具上；在化工上，工程塑胶可用于热交换器、化工设备衬里等化工设备上和管材及管配件、阀门、泵等化工管路中。除了这些，它的高纯度产品主要用于合成液晶聚合物。主要用来制作手机，电视等电子产品的液晶显示屏。
好了，今天关于“化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由”的话题就讲到这里了。希望大家能够对“化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由”有更深入的认识，并且从我的回答中得到一些帮助。
